Opće karakteristike, struktura i svojstva ugljikohidrata.
Ugljikohidrati - to su polihidrični alkoholi koji pored alkoholnih grupa sadrže i aldehidnu ili keto grupu.
Ovisno o vrsti grupe u molekuli, razlikuju se aldoze i ketoze.
Ugljikohidrati su vrlo rasprostranjeni u prirodi, posebno u biljnom svijetu, gdje čine 70-80% mase suhe tvari ćelija. U životinjskom tijelu oni čine samo oko 2% tjelesne težine, ali ovdje njihova uloga nije ništa manje važna.
Ugljikohidrati se mogu skladištiti u obliku škroba u biljkama i glikogena u tijelu životinja i ljudi. Ove rezerve se koriste po potrebi. U ljudskom tijelu ugljikohidrati se talože uglavnom u jetri i mišićima, koji su njegov depo.
Među ostalim komponentama tijela viših životinja i ljudi, ugljikohidrati čine 0,5% tjelesne težine. Međutim, ugljikohidrati su važni za tijelo. Ove supstance, zajedno sa proteinima u obliku proteoglikaničine osnovu vezivnog tkiva. Proteini koji sadrže ugljikohidrate (glikoproteini i mukoproteini) sastavni su dio tjelesne sluzi (zaštitne, omotavajuće funkcije), proteina za transport plazme i imunološki aktivnih jedinjenja (krvne supstance specifične za grupu). Neki ugljikohidrati služe kao “rezervno gorivo” organizmima za dobijanje energije.
Funkcije ugljenih hidrata:
Energija – ugljikohidrati su jedan od glavnih izvora energije za tijelo i obezbjeđuju najmanje 60% troškova energije. Za aktivnost mozga, krvnih stanica i bubrežne moždine, gotovo sva energija se opskrbljuje oksidacijom glukoze. Nakon potpunog razgradnje, oslobađa se 1 g ugljikohidrata 4,1 kcal/mol(17,15 kJ/mol) energije.
Plastika – ugljikohidrati ili njihovi derivati se nalaze u svim stanicama tijela. Oni su dio bioloških membrana i ćelijskih organela, učestvuju u stvaranju enzima, nukleoproteina itd. U biljkama ugljikohidrati služe uglavnom kao pomoćni materijali.
Zaštitni – viskozni sekret (sluz), koji luče različite žlijezde, bogat je ugljikohidratima ili njihovim derivatima (mukopolisaharidi i dr.). Štiti unutrašnje zidove šupljih organa gastrointestinalnog trakta i disajnih puteva od mehaničkih i hemijskih uticaja, te prodora patogenih mikroba.
Regulatorno – ljudska hrana sadrži značajnu količinu vlakana čija hrapava struktura izaziva mehaničku iritaciju sluzokože želuca i crijeva, te tako učestvuje u regulaciji čina peristaltike.
Specifično – pojedinačni ugljikohidrati obavljaju posebne funkcije u tijelu: učestvuju u provođenju nervnih impulsa, stvaranju antitijela, osiguravanju specifičnosti krvnih grupa itd.
Funkcionalni značaj ugljikohidrata određuje potrebu da se tijelo obezbijedi ovim nutrijentima. Dnevna potreba za ugljikohidratima za osobu je u prosjeku 400 - 450 g, uzimajući u obzir godine, vrstu posla, spol i neke druge faktore.
Elementarna kompozicija. Ugljikohidrati se sastoje od sljedećeg hemijski elementi: ugljenik, vodonik i kiseonik. Većina ugljenih hidrata ima opštu formulu C n (H 2 O) n. Ugljeni hidrati su jedinjenja koja se sastoje od ugljenika i vode, što je osnova njihovog naziva. Međutim, među ugljikohidratima postoje tvari koje ne odgovaraju datoj formuli, na primjer, ramnoza C 6 H 12 O 5, itd. Istovremeno su poznate tvari čiji sastav odgovara općoj formuli ugljikohidrata, ali u smislu po svojim svojstvima im ne pripadaju (sirćetna kiselina C 2 H 12 O 2). Stoga je naziv "ugljikohidrati" prilično proizvoljan i ne odgovara uvijek hemijskoj strukturi ovih supstanci.
Ugljikohidrati- to su organske supstance koje su aldehidi ili ketoni polihidričnih alkohola.
Monosaharidi
Monosaharidi su polihidrični alifatski alkoholi koji sadrže aldehidnu grupu (aldoze) ili keto grupu (ketoze).
Monosaharidi su čvrste, kristalne supstance koje su rastvorljive u vodi i slatkog ukusa. Pod određenim uvjetima lako se oksidiraju, uslijed čega se aldehidni alkoholi pretvaraju u kiseline, uslijed čega se aldehidni alkoholi pretvaraju u kiseline, a nakon redukcije u odgovarajuće alkohole.
Hemijska svojstva monosaharida :
Oksidacija u mono-, dikarboksilnu i glikuronsku kiselinu;
Redukcija na alkohole;
Formiranje estera;
Formiranje glikozida;
Fermentacija: alkoholna, mliječna kiselina, limunska kiselina i maslačna kiselina.
Monosaharidi koji se ne mogu hidrolizirati u jednostavnije šećere. Vrsta monosaharida zavisi od dužine lanca ugljikovodika. Ovisno o broju atoma ugljika dijele se na trioze, tetroze, pentoze i heksoze.
Trioses: gliceraldehid i dihidroksiaceton, oni su međuproizvodi razgradnje glukoze i uključeni su u sintezu masti. obe trioze se mogu pripremiti iz alkohola glicerola dehidrogenacijom ili hidrogenacijom.
tetroze: eritroza – aktivno učestvuje u metaboličkim procesima.
Pentoze: riboza i deoksiriboza su komponente nukleinskih kiselina, ribuloza i ksiluloza su međuproizvodi oksidacije glukoze.
Heksoze: najzastupljeniji su u životinjskom i biljnom svijetu i igraju veliku ulogu u metaboličkim procesima. To uključuje glukozu, galaktozu, fruktozu itd.
Glukoza (grožđani šećer) . Glavni je ugljikohidrat biljaka i životinja. Važna uloga glukoza se objašnjava činjenicom da je ona glavni izvor energije, čini osnovu mnogih oligo- i polisaharida i učestvuje u održavanju osmotskog pritiska. Transport glukoze u ćelije reguliran je u mnogim tkivima hormonom pankreasa inzulinom. U ćeliji, u toku višestepenih hemijskih reakcija, glukoza se pretvara u druge supstance (međuprodukti koji nastaju pri razgradnji glukoze koriste se za sintezu aminokiselina i masti), koji se na kraju oksiduju u ugljen-dioksid i vodu. , koji oslobađa energiju koju tijelo koristi za održavanje života. Nivo glukoze u krvi se obično koristi za procjenu stanja metabolizma ugljikohidrata u tijelu. Kada se nivo glukoze u krvi smanji ili je njena koncentracija visoka i nemoguće je koristiti, kao što se dešava kod dijabetesa, javlja se pospanost i gubitak svijesti (hipoglikemijska koma). Brzina kojom glukoza ulazi u tkiva mozga i jetre ne ovisi o inzulinu i određena je samo njegovom koncentracijom u krvi. Ova tkiva se nazivaju inzulinsko nezavisna. Bez prisustva insulina, glukoza neće ući u ćeliju i neće se koristiti kao gorivo.
Galaktoza. Prostorni izomer glukoze, koji se razlikuje po lokaciji OH grupe na četvrtom atomu ugljika. Dio je laktoze, nekih polisaharida i glikolipida. Galaktoza se može izomerizirati u glukozu (u jetri, mliječnoj žlijezdi).
Fruktoza (voćni šećer). Nalazi se u velikim količinama u biljkama, posebno u voću. Ima ga dosta u voću, šećernoj repi i medu. Lako se izomerizira u glukozu. Put razgradnje fruktoze je kraći i energetski povoljniji od puta glukoze. Za razliku od glukoze, može prodrijeti iz krvi u ćelije tkiva bez sudjelovanja inzulina. Zbog toga se fruktoza preporučuje kao najsigurniji izvor ugljikohidrata za dijabetičare. Dio fruktoze ulazi u ćelije jetre, koje je pretvaraju u svestranije „gorivo“ – glukozu, pa fruktoza može povećati i razinu šećera u krvi, ali u mnogo manjoj mjeri od ostalih jednostavnih šećera.
Po svojoj hemijskoj strukturi, glukoza i galaktoza su aldehidni alkoholi, fruktoza je ketonski alkohol. Razlike u strukturi glukoze i fruktoze također karakteriziraju razlike u nekim njihovim svojstvima. Glukoza reducira metale iz njihovih oksida; fruktoza nema ovo svojstvo. Fruktoza se apsorbira iz crijeva otprilike 2 puta sporije od glukoze.
Kada se šesti atom ugljika u molekuli heksoze oksidira, heksuronske (uronske) kiseline : od glukoze - glukuronska, od galaktoze - galakturonski.
Glukuronska kiselina aktivno sudjeluje u metaboličkim procesima u organizmu, na primjer u neutralizaciji toksičnih produkata, dio je mukopolisaharida itd. Njegova funkcija je spajanje u organske malo sa supstancama koje su slabo rastvorljive u vodi. Kao rezultat toga, vezana tvar postaje topiva u vodi i izlučuje se urinom. Ovaj put eliminacije je posebno važan za vodu topljivi steroidni hormoni, njihovi proizvodi razgradnje, i takođe za oslobađanje produkata razgradnje lekovitih supstanci. Bez interakcije s glukuronskom kiselinom, poremećena je daljnja razgradnja i oslobađanje žučnih pigmenata iz tijela.
Monosaharidi mogu imati amino grupu .
Prilikom zamjene OH grupe drugog atoma ugljika u molekuli heksoze amino grupom nastaju amino šećeri - heksozamini: glukozamin se sintetizira iz glukoze, galaktozamin se sintetizira iz galaktoze, koji su dio ćelijskih membrana i sluzokože polisaharidi u slobodnom obliku i u kombinaciji sa octenom kiselinom.
Amino šećeri nazivaju se monosaharidi kojiUmjesto OH grupe nalazi se amino grupa (- N H 2).
Amino šećeri su najvažnija komponenta glikozaminoglikani.
Monosaharidi formiraju estre . OH grupa molekula monosaharida; kao i svaki alkohol grupa može reagovati sa kiselinom. U međuvremenu razmjenaEstri šećera su od velike važnosti. Da ga upalimu metabolizmu, šećer mora postatifosforni estar. U ovom slučaju, terminalni atomi ugljika su fosforilirani. Za heksoze to su C-1 i C-6, za pentoze su C-1 i C-5, itd. BolViše od dvije OH grupe ne podliježu fosforilaciji. Stoga glavnu ulogu imaju mono- i difosfati šećera. U ime fosforni ester obično ukazuje na položaj estarske veze.
Oligosaharidi
Oligosaharidi sadrže dva ili više monosaharida. Nalaze se u ćelijama i biološkim tečnostima, kako u slobodnom obliku, tako iu kombinaciji sa proteinima. Disaharidi su od velikog značaja za organizam: saharoza, maltoza, laktoza itd. Ovi ugljeni hidrati obavljaju energetsku funkciju. Pretpostavlja se da, kao dio ćelija, učestvuju u procesu „prepoznavanja“ ćelija.
Saharoza(šećer od repe ili trske). Sastoji se od molekula glukoze i fruktoze. Ona je je biljni proizvod i najvažnija komponenta U poređenju sa drugim disaharidima i glukozom, ima najslađi ukus.
Sadržaj saharoze u šećeru je 95%. Šećer se brzo razgrađuje u gastrointestinalnom traktu, glukoza i fruktoza se apsorbiraju u krv i služe kao izvor energije i najvažniji prekursor glikogena i masti. Često se naziva „nosač praznih kalorija“, jer je šećer čisti ugljikohidrat i ne sadrži druge hranjive tvari, poput vitamina i mineralnih soli.
Laktoza(mliječni šećer) sastoji se od glukoze i galaktoze, sintetiziranih u mliječnim žlijezdama tokom laktacije. U gastrointestinalnom traktu ga razgrađuje enzim laktaza. Nedostatak ovog enzima kod nekih ljudi dovodi do intolerancije na mlijeko. Nedostatak ovog enzima javlja se kod otprilike 40% odrasle populacije. Nesvarena laktoza služi kao dobar nutrijent za crevnu mikrofloru. U ovom slučaju moguće je obilno stvaranje plinova, stomak "nabubri". U fermentisanim mliječnim proizvodima većina laktoze se fermentira u mliječnu kiselinu, pa osobe s nedostatkom laktaze mogu tolerirati fermentisane mliječne proizvode bez neugodnih posljedica. Osim toga, bakterije mliječne kiseline u fermentiranim mliječnim proizvodima potiskuju aktivnost crijevne mikroflore i smanjuju štetne učinke laktoze.
Maltoza sastoji se od dva mj molekula glukoze i glavna je strukturna komponenta škroba i glikogena.
Polisaharidi
Polisaharidi - ugljikohidrati visoke molekularne težine, koji se sastoji od velikog broja monosaharida. Imaju hidrofilna svojstva i, kada se rastvore u vodi, formiraju koloidne rastvore.
Polisaharidi se dijele na homo- i hete ropolisaharidi.
Homopolisaharidi. Sadrži monosaharide Da, samo jedan tip. Gak, skrob i glikogen natašte prave se samo od molekula glukoze, inulina - fruktoze. Homopolisaharidi su jako razgranati strukture i mješavina su dva limeri - amiloza i amilopektin. Amiloza se sastoji od 60-300 glukoznih ostataka povezanih linearni lanac koji koristi kisikov most, nastaje između prvog atoma ugljika jedne molekule i četvrtog atoma ugljika druge (1,4 veza).
Amiloza Rastvorljiv je u vrućoj vodi i sa jodom daje plavu boju.
amilopektin - razgranati polimer koji se sastoji od nerazgranatih lanaca (1,4 veza) i razgranatih, koji nastaju zbog veza između prvog atoma ugljika jedne molekule glukoze i šestog atoma ugljika druge uz pomoć kisikovog mosta (1 ,6 obveznica).
Predstavnici homopolisaharida su skrob, vlakna i glikogen.
Škrob(biljni polisaharid)– sastoji se od nekoliko hiljada ostataka glukoze, od kojih je 10-20% amiloza, a 80-90% amilopektin. Škrob je nerastvorljiv u hladnom vodom, a kada je vruć, stvara koloidnu otopinu, koja se u svakodnevnom životu naziva škrobna pasta. Škrob čini do 80% ugljikohidrata koji se unose u hranu. Izvor škroba su biljni proizvodi, uglavnom žitarice: žitarice, brašno, hljeb i krompir. Najviše skroba sadrže žitarice (od 60% u heljdi (jezgri) do 70% u pirinču).
Celuloza ili celuloza,- najčešći biljni ugljikohidrat na zemlji, proizveden u količini od približno 50 kg za svakog stanovnika Zemlje. Vlakna su linearni polisaharid koji se sastoji od 1000 ili više ostataka glukoze. U organizmu vlakna učestvuju u aktiviranju motiliteta želuca i crijeva, podstiču lučenje probavnih sokova i stvaraju osjećaj sitosti.
Glikogen(životinjski skrob) je glavni skladišteni ugljikohidrat u ljudskom tijelu.Sastoji se od otprilike 30.000 ostataka glukoze, koji formiraju razgranatu strukturu. Najznačajnije količine glikogena akumuliraju se u jetri i mišićnom tkivu, uključujući srčani mišić. Funkcija mišićnog glikogena je da je on lako dostupan izvor glukoze koji se koristi u energetskim procesima u samom mišiću. Glikogen iz jetre se koristi za održavanje fiziološke koncentracije glukoze u krvi, prvenstveno između obroka. 12-18 sati nakon jela, zalihe glikogena u jetri su gotovo potpuno iscrpljene. Sadržaj mišićnog glikogena osjetno se smanjuje tek nakon dužeg i napornog vježbanja. fizički rad. Kada postoji nedostatak glukoze, ona se brzo razgrađuje i vraća svoj normalan nivo u krvi. U ćelijama, glikogen je povezan sa citoplazmatskim proteinom i delimično sa intracelularnim membranama.
Heteropolisaharidi (glikozaminoglikani ili mukopolisaharidi) (prefiks “muco-” označava da su oni prvo izvedeni iz mucina). Sastoje se od različitih vrsta monosaharida (glukoza, galaktoza) i njihovih derivata (amino šećeri, heksuronske kiseline). U njihovom sastavu su pronađene i druge supstance: azotne baze, organske kiseline i neke druge.
Glikozaminoglikani One su lepljive supstance nalik na žele. Obavljaju različite funkcije, uključujući strukturne, zaštitne, regulatorne itd. Glikozaminoglikani, na primjer, čine najveći dio međućelijske tvari tkiva i dio su kože, hrskavice, sinovijalne tekućine i staklastog tijela oka. U tijelu se nalaze u kombinaciji s proteinima (proteoglikani i glikoprocidi) i masti (glikolipidi), u kojima polisaharidi čine najveći dio molekule (do 90% ili više). Za tijelo su važne sljedeće.
Hijaluronska kiselina- glavni dio međustanične tvari, svojevrsni "biološki cement" koji povezuje stanice, ispunjavajući cijeli međućelijski prostor. Djeluje i kao biološki filter koji hvata mikrobe i sprječava njihov prodor u ćeliju, te učestvuje u razmjeni vode u tijelu.
Treba napomenuti da se hijaluronska kiselina razgrađuje pod dejstvom specifičnog enzima, hijaluronidaze. U ovom slučaju, struktura međustanične tvari je poremećena, formiraju se "pukotine" u njenom sastavu, što dovodi do povećanja njegove propusnosti za vodu i druge tvari. Ovo je važno u procesu oplodnje jajne ćelije spermatozoidima, koji su bogati ovim enzimom. Neke bakterije sadrže i hijaluronidazu, koja uvelike olakšava njihov prodor u ćeliju.
X ondroitin sulfati- hondroitinsumporne kiseline služe kao strukturne komponente hrskavice, ligamenata, srčanih zalistaka, pupčane vrpce, itd. Pospješuju taloženje kalcija u kostima.
Heparin nastaje u mastocitima, koji se nalaze u plućima, jetri i drugim organima, a oslobađa se u krv i međućelijsku sredinu. U krvi se vezuje za proteine i sprečava zgrušavanje krvi, delujući kao antikoagulans. Osim toga, heparin djeluje protuupalno, utječe na metabolizam kalija i natrijuma, te ima antihipoksičnu funkciju.
Posebna grupa glikozaminoglikani su spojevi koji sadrže neuraminske kiseline i derivate ugljikohidrata. Spojevi neuraminske kiseline sa sirćetnom kiselinom nazivaju se opalne kiseline. Nalaze se u ćelijskim membranama, pljuvački i drugim biološkim tečnostima.
Hemijska svojstva ćelija koje čine žive organizme ovise prvenstveno o broju atoma ugljika, koji čine do 50% suhe mase. Atomi ugljika nalaze se u glavnim organskim tvarima: proteinima, nukleinskim kiselinama, lipidima i ugljikohidratima. Posljednja grupa uključuje spojeve ugljika i vode koji odgovaraju formuli (CH 2 O) n, gdje je n jednako ili veće od tri. Osim ugljika, vodika i kisika, molekule mogu sadržavati atome fosfora, dušika i sumpora. U ovom članku ćemo proučavati ulogu ugljikohidrata u ljudskom tijelu, kao i karakteristike njihove strukture, svojstva i funkcije.
Klasifikacija
Ova grupa jedinjenja u biohemiji se deli u tri klase: prosti šećeri (monosaharidi), polimerna jedinjenja sa glikozidnom vezom – oligosaharidi i biopolimeri velike molekularne mase – polisaharidi. Supstance gore navedenih klasa nalaze se u različitim tipovima ćelija. Na primjer, škrob i glukoza se nalaze u biljnim strukturama, glikogen se nalazi u ljudskim hepatocitima i gljivičnim ćelijskim zidovima, a hitin se nalazi u egzoskeletu artropoda. Sve gore navedene supstance su ugljikohidrati. Uloga ugljenih hidrata u organizmu je univerzalna. Oni su glavni dobavljač energije za vitalne manifestacije bakterija, životinja i ljudi.
Monosaharidi
Imaju opću formulu C n H 2 n O n i dijele se u grupe ovisno o broju atoma ugljika u molekuli: trioze, tetroze, pentoze i tako dalje. U sastavu ćelijskih organela i citoplazme prosti šećeri imaju dvije prostorne konfiguracije: cikličku i linearnu. U prvom slučaju, atomi ugljika su međusobno povezani kovalentnim sigma vezama i formiraju zatvorene cikluse; u drugom slučaju, ugljikov skelet nije zatvoren i može imati grane. Da bismo odredili ulogu ugljikohidrata u tijelu, razmotrimo najčešće od njih - pentoze i heksoze.
Izomeri: glukoza i fruktoza
Imaju istu molekularnu formulu C 6 H 12 O 6, ali različite strukturne tipove molekula. Ranije smo već spomenuli glavnu ulogu ugljikohidrata u živom organizmu - energiju. Gore navedene supstance se razgrađuju u ćelijama. Kao rezultat, oslobađa se energija (17,6 kJ iz jednog grama glukoze). Osim toga, sintetizira se 36 ATP molekula. Razgradnja glukoze se događa na membranama (kristama) mitohondrija i predstavlja lanac enzimskih reakcija - Krebsov ciklus. To je najvažnija karika u disimilaciji koja se javlja u svim ćelijama heterotrofnih eukariotskih organizama bez izuzetka.
Glukoza se također stvara u miocitima sisara zbog razgradnje rezervi glikogena u mišićnom tkivu. U budućnosti se koristi kao supstanca koja se lako raspada, jer je opskrba ćelija energijom glavna uloga ugljikohidrata u tijelu. Biljke su fototrofi i proizvode sopstvenu glukozu tokom fotosinteze. Ove reakcije se nazivaju Calvinov ciklus. Početni materijal je ugljični dioksid, a akceptor riboloza difosfat. Sinteza glukoze se odvija u matriksu hloroplasta. Fruktoza, koja ima istu molekularnu formulu kao i glukoza, sadrži funkcionalnu grupu ketona u molekuli. Slađi je od glukoze i nalazi se u medu, kao i u soku od bobica i voća. Dakle, biološka uloga ugljikohidrata u tijelu je prvenstveno da ih koristi kao brzi izvor energije.
Uloga pentoza u nasljeđu
Zaustavimo se na drugoj grupi monosaharida - ribozi i deoksiribozi. Njihova posebnost leži u činjenici da su dio polimera - nukleinskih kiselina. Za sve organizme, uključujući i nećelijske oblike života, DNK i RNK su glavni nosioci nasljednih informacija. Riboza se nalazi u RNK molekulima, a deoksiriboza se nalazi u nukleotidima DNK. Posljedično, biološka uloga ugljikohidrata u ljudskom tijelu je da sudjeluju u formiranju jedinica nasljeđa - gena i hromozoma.
Primjeri pentoza koje sadrže aldehidnu grupu i uobičajene su u flora, su ksiloza (nalazi se u stabljikama i sjemenkama), alfa-arabinoza (nalazi se u gumi koštičavih voćaka). Dakle, distribucija i biološka uloga ugljikohidrata u tijelu viših biljaka je prilično velika.
Šta su oligosaharidi
Ako su ostaci molekula monosaharida, poput glukoze ili fruktoze, povezani kovalentnim vezama, tada nastaju oligosaharidi - polimerni ugljikohidrati. Uloga ugljikohidrata u organizmu i biljaka i životinja je raznolika. Ovo posebno važi za disaharide. Najčešći među njima su saharoza, laktoza, maltoza i trehaloza. Dakle, saharoza, inače nazvana šećerom od trske, nalazi se u biljkama u obliku otopine i pohranjuje se u njihovim korijenima ili stabljikama. Kao rezultat hidrolize nastaju molekule glukoze i fruktoze. je životinjskog porijekla. Neki ljudi imaju netoleranciju na ovu supstancu zbog hiposekrecije enzima laktaze, koji razlaže mliječni šećer na galaktozu i glukozu. Uloga ugljikohidrata u životu tijela je raznolika. Na primjer, disaharid trehaloza, koji se sastoji od dva ostatka glukoze, dio je hemolimfe rakova, paukova i insekata. Takođe se nalazi u ćelijama gljiva i nekih algi.
Drugi disaharid, maltoza ili sladni šećer, nalazi se u zrnu raži ili ječma tokom klijanja i predstavlja molekul koji se sastoji od dva ostatka glukoze. Nastaje kao rezultat razgradnje biljnog ili životinjskog škroba. U tankom crijevu ljudi i sisara maltozu razgrađuje enzim maltaza. U njegovom nedostatku u soku gušterače dolazi do patologije zbog netolerancije na glikogen ili biljni škrob u hrani. U ovom slučaju koristi se posebna dijeta i sam enzim se dodaje u prehranu.
Složeni ugljikohidrati u prirodi
Vrlo su rasprostranjeni, posebno u biljnom svijetu, biopolimeri su i imaju veliku molekularnu težinu. Na primjer, u škrobu je 800 000, a u celulozi - 1 600 000. Polisaharidi se razlikuju po sastavu monomera, stepenu polimerizacije i dužini lanaca. Za razliku od jednostavnih šećera i oligosaharida, koji su dobro rastvorljivi u vodi i slatkog ukusa, polisaharidi su hidrofobni i bez ukusa. Razmotrimo ulogu ugljikohidrata u ljudskom tijelu na primjeru glikogena - životinjskog škroba. Sintetizira se iz glukoze i rezervisan je u hepatocitima i ćelijama skeletnih mišića, gdje je njegov sadržaj dvostruko veći nego u jetri. Potkožno masno tkivo, neurociti i makrofagi su također sposobni proizvoditi glikogen. Drugi polisaharid, biljni škrob, proizvod je fotosinteze i formira se u zelenim plastidima.
Od samog početka ljudske civilizacije, glavni dobavljači škroba bili su vrijedni poljoprivredni usjevi: pirinač, krompir, kukuruz. Oni su još uvijek osnova prehrane velike većine svjetskih stanovnika. Zbog toga su ugljikohidrati toliko vrijedni. Uloga ugljikohidrata u tijelu je, kako vidimo, u njihovoj upotrebi kao energetski intenzivne i brzo probavljive organske tvari.
Postoji grupa polisaharida čiji su monomeri ostaci hijaluronske kiseline. Zovu se pektini i strukturne su tvari biljnih stanica. Njima su posebno bogate kore jabuke i pulpa cvekle. Ćelijske supstance pektini regulišu intracelularni pritisak – turgor. U konditorskoj industriji koriste se kao želirna sredstva i zgušnjivači u proizvodnji visokokvalitetnih marshmallowa i marmelada. U dijetalnoj ishrani koriste se kao biološki aktivne supstance koje efikasno uklanjaju toksine iz debelog creva.
Šta su glikolipidi
Ovo je zanimljiva grupa složenih spojeva ugljikohidrata i masti koji se nalaze u nervnom tkivu. Sastoji se od mozga i kičmene moždine sisara. Glikolipidi se takođe nalaze u ćelijske membrane. Na primjer, u bakterijama su uključeni u neka od ovih spojeva su antigeni (supstance koje otkrivaju krvne grupe Landsteiner AB0 sistema). U ćelijama životinja, biljaka i ljudi, pored glikolipida, postoje i nezavisni molekuli masti. Oni prvenstveno obavljaju energetsku funkciju. Kada se razgradi jedan gram masti, oslobađa se 38,9 kJ energije. Lipide karakterizira i strukturna funkcija (dio su ćelijskih membrana). Dakle, ove funkcije obavljaju ugljikohidrati i masti. Njihova uloga u organizmu je izuzetno važna.
Uloga ugljikohidrata i lipida u tijelu
U ljudskim i životinjskim stanicama mogu se uočiti međusobne transformacije polisaharida i masti koje nastaju kao rezultat metabolizma. Nutricionisti su otkrili da prekomjerna konzumacija škrobne hrane dovodi do nakupljanja masti. Ako osoba ima problema sa pankreasom u smislu lučenja amilaze ili vodi sjedilački način života, njegova težina može značajno porasti. Vrijedi zapamtiti da se hrana bogata ugljikohidratima razlaže uglavnom u duodenumu u glukozu. Apsorbira se u kapilare resica tankog crijeva i deponuje u jetri i mišićima u obliku glikogena. Što je metabolizam u tijelu intenzivniji, to se aktivnije razlaže u glukozu. Zatim ga ćelije koriste kao glavni energetski materijal. Ova informacija služi kao odgovor na pitanje kakvu ulogu imaju ugljikohidrati u ljudskom tijelu.
Značaj glikoproteina
Spojevi ove grupe supstanci su predstavljeni kompleksom ugljikohidrata + proteina. Nazivaju se i glikokonjugati. To su antitijela, hormoni, membranske strukture. Najnovija biohemijska istraživanja su utvrdila da ako glikoproteini počnu mijenjati svoju nativnu (prirodnu) strukturu, to dovodi do razvoja tako složenih bolesti kao što su astma, reumatoidni artritis i rak. Uloga glikokonjugata u ćelijskom metabolizmu je velika. Dakle, interferoni potiskuju reprodukciju virusa, imunoglobulini štite tijelo od patogenih agenasa. U ovu grupu supstanci spadaju i krvni proteini. Pružaju zaštitna i puferska svojstva. Sve navedene funkcije potvrđuje činjenica da je fiziološka uloga ugljikohidrata u tijelu raznolika i izuzetno važna.
Gdje i kako nastaju ugljikohidrati?
Glavni dobavljači jednostavnih i složenih šećera su zelene biljke: alge, više spore, golosjemenjače i cvjetnice. Svi oni sadrže pigment hlorofil u svojim ćelijama. Dio je tilakoida - strukture hloroplasta. Ruski naučnik K. A Timirjazev proučavao je proces fotosinteze, koji rezultira stvaranjem ugljenih hidrata. Uloga ugljikohidrata u biljnom tijelu je nakupljanje škroba u plodovima, sjemenkama i lukovicama, odnosno u vegetativnim organima. Mehanizam fotosinteze je prilično složen i sastoji se od niza enzimskih reakcija koje se odvijaju i na svjetlu i u tami. Glukoza se sintetizira iz ugljičnog dioksida pod djelovanjem enzima. Heterotrofni organizmi koriste zelene biljke kao izvor hrane i energije. Dakle, biljke su prva karika u svemu i nazivaju se proizvođačima.
U ćelijama heterotrofnih organizama ugljikohidrati se sintetiziraju na kanalima glatkog (agranularnog) endoplazmatskog retikuluma. Zatim se koriste kao energija i građevinski materijal. U biljnim ćelijama ugljikohidrati se dodatno formiraju u Golgijevom kompleksu, a zatim idu u formiranje celuloznog ćelijskog zida. Tokom procesa varenja kičmenjaka, jedinjenja bogata ugljenim hidratima delimično se razgrađuju u ustima i želucu. Glavne reakcije disimilacije javljaju se u duodenumu. Luči sok pankreasa koji sadrži enzim amilazu, koji razgrađuje škrob u glukozu. Kao što je ranije spomenuto, glukoza se apsorbira u krv u tankom crijevu i distribuira do svih stanica. Ovdje se koristi kao izvor energije i strukturna supstanca. Ovo objašnjava ulogu ugljikohidrata u tijelu.
Supramembranski kompleksi heterotrofnih ćelija
Karakteristične su za životinje i gljive. Hemijski sastav a molekularna organizacija ovih struktura predstavljena je spojevima kao što su lipidi, proteini i ugljikohidrati. Uloga ugljikohidrata u tijelu je da učestvuju u izgradnji membrana. U ljudskim i životinjskim ćelijama postoji posebna strukturna komponenta, nazvan glikokaliks. Ovaj tanki površinski sloj sastoji se od glikolipida i glikoproteina povezanih s citoplazmatskom membranom. Omogućava direktnu komunikaciju između ćelija i spoljašnje okruženje. Ovdje se također javlja percepcija iritacija i ekstracelularne probave. Zahvaljujući svojoj ljusci ugljikohidrata, stanice se lijepe i formiraju tkivo. Ova pojava se naziva adhezija. Dodajmo i to da se „repovi“ molekula ugljikohidrata nalaze iznad površine ćelije i usmjeravaju u intersticijsku tekućinu.
Druga grupa heterotrofnih organizama, gljive, također imaju površinski aparat koji se naziva ćelijski zid. Sadrži složene šećere - hitin, glikogen. Neke vrste gljiva sadrže i topljive ugljikohidrate kao što je trehaloza, koja se naziva šećer od gljiva.
Kod jednoćelijskih životinja, kao što su trepavice, površinski sloj, pelikula, takođe sadrži komplekse oligosaharida sa proteinima i lipidima. Kod nekih protozoa, pelikula je prilično tanka i ne ometa promjenu oblika tijela. A kod drugih se zgušnjava i postaje jaka, poput školjke, obavljajući zaštitnu funkciju.
Zid biljnih ćelija
Sadrži i velike količine ugljikohidrata, posebno celuloze, prikupljenih u obliku snopova vlakana. Ove strukture čine okvir ugrađen u koloidnu matricu. Sastoji se uglavnom od oligo- i polisaharida. Ćelijski zidovi biljnih ćelija mogu postati lignificirani. U ovom slučaju, prostori između celuloznih snopova su ispunjeni drugim ugljikohidratom - ligninom. Poboljšava potporne funkcije stanične membrane. Često, posebno kod višegodišnjih drvenastih biljaka, vanjski sloj, koji se sastoji od celuloze, prekriven je tvari nalik masti - suberinom. Sprečava ulazak vode u biljna tkiva, tako da ćelije ispod brzo umiru i postaju prekrivene slojem plute.
Sumirajući gore navedeno, vidimo da su ugljikohidrati i masti usko povezani u zidu biljne ćelije. Njihovu ulogu u tijelu fototrofa teško je podcijeniti, jer kompleksi glikolipida pružaju podršku i zaštitne funkcije. Proučimo raznolikost ugljikohidrata karakterističnih za organizme kraljevstva Drobyanka. Ovo uključuje prokariote, posebno bakterije. Njihov stanični zid sadrži ugljikohidrat - murein. U zavisnosti od strukture površinskog aparata, bakterije se dijele na gram-pozitivne i gram-negativne.
Struktura druge grupe je složenija. Ove bakterije imaju dva sloja: plastični i kruti. Prvi sadrži mukopolisaharide, kao što je murein. Njegove molekule izgledaju kao velike mrežaste strukture koje formiraju kapsulu oko bakterijske ćelije. Drugi sloj se sastoji od peptidoglikana, spoja polisaharida i proteina.
Lipopolisaharidi stanične stijenke omogućavaju bakterijama da se čvrsto vežu za različite supstrate, poput zubne cakline ili membrane eukariotskih stanica. Osim toga, glikolipidi pospješuju prianjanje bakterijskih stanica jedna na drugu. Na taj način se, na primjer, formiraju lanci streptokoka i klasteri stafilokoka; štaviše, neke vrste prokariota imaju dodatnu sluznicu - peplos. Sadrži polisaharide i lako se uništava pod uticajem tvrdog zračenja ili u kontaktu sa određenim hemikalije na primjer antibiotici.
Ugljikohidrati
Ugljikohidrati su dio ćelija i tkiva svih biljnih i životinjskih organizama i po težini čine najveći dio organske tvari na Zemlji. Ugljikohidrati čine oko 80% suhe tvari u biljkama i oko 20% u životinjama. Biljke sintetiziraju ugljikohidrate iz neorganskih spojeva - ugljičnog dioksida i vode (CO 2 i H 2 O).
Ugljikohidrati se dijele u dvije grupe: monosaharidi (monoze) i polisaharidi (polioze).
Monosaharidi
Za detaljno proučavanje materijala vezanog za klasifikaciju ugljikohidrata, izomerizam, nomenklaturu, strukturu itd. potrebno je pogledati animirane filmove "Ugljikohidrati. Genetski D - serija šećera" i "Konstrukcija Haworthovih formula za D - galaktoza" (ovaj video je dostupan samo na CD ROM ). Tekstovi koji prate ove filmove su u cijelosti premješteno u ovaj pododjeljak i slijedite u nastavku.
Ugljikohidrati. Genetska D-serija šećera
"Ugljeni hidrati su široko rasprostranjeni u prirodi i obavljaju različite važne funkcije u živim organizmima. Opskrbljuju energiju za biološke procese, a ujedno su i polazni materijal za sintezu drugih srednjih ili konačnih metabolita u tijelu. Ugljikohidrati imaju opću formulu Cn(H2O)m , odakle dolazi naziv ovih prirodnih spojeva.
Ugljikohidrati se dijele na jednostavne šećere ili monosaharide i polimere ovih jednostavnih šećera ili polisaharida. Među polisaharidima treba izdvojiti grupu oligosaharida koja sadrži od 2 do 10 monosaharidnih ostataka po molekulu. To uključuje, posebno, disaharide.
Monosaharidi su heterofunkcionalna jedinjenja. Njihovi molekuli istovremeno sadrže i karbonil (aldehid ili keton) i nekoliko hidroksilnih grupa, tj. monosaharidi su polihidroksikarbonilna jedinjenja - polihidroksialdehidi i polihidroksiketoni. Ovisno o tome, monosaharidi se dijele na aldoze (monosaharid sadrži aldehidnu grupu) i ketoze (sadrži keto grupu). Na primjer, glukoza je aldoza, a fruktoza je ketoza.
(glukoza (aldoza))
(fruktoza (ketoza))
Ovisno o broju atoma ugljika u molekuli, monosaharid se naziva tetroza, pentoza, heksoza itd. Ako kombiniramo posljednje dvije vrste klasifikacije, onda je glukoza aldoheksoza, a fruktoza ketoheksoza. Većina prirodnih monosaharida su pentoze i heksoze.
Monosaharidi su prikazani u obliku Fischerovih projekcijskih formula, tj. u obliku projekcije tetraedarskog modela atoma ugljika na ravninu crtanja. Ugljični lanac u njima ispisan je okomito. U aldozama, aldehidna grupa je postavljena na vrhu; u ketozama, primarna alkoholna grupa je smještena uz karbonilnu grupu. Atom vodika i hidroksilna grupa na asimetričnom atomu ugljika postavljeni su na horizontalnu liniju. Asimetrični atom ugljika nalazi se u rezultirajućem križanju dvije prave linije i nije označen simbolom. Numeracija ugljičnog lanca počinje sa grupama koje se nalaze na vrhu. (Definirajmo asimetrični atom ugljika: to je atom ugljika vezan za četiri različita atoma ili grupe.)
Uspostavljanje apsolutne konfiguracije, tj. pravi prostorni raspored supstituenata na asimetričnom atomu ugljika je vrlo radno intenzivan zadatak, a do nekog vremena bio je čak i nemoguć zadatak. Moguće je okarakterisati veze upoređujući njihove konfiguracije sa onima referentnih veza, tj. odrediti relativne konfiguracije.
Relativna konfiguracija monosaharida određena je konfiguracijskim standardom - gliceraldehidom, kojem su krajem prošlog stoljeća proizvoljno dodijeljene određene konfiguracije, označene kao D- i L - gliceraldehidi. Konfiguracija asimetričnog atoma ugljika monosaharida koji je najudaljeniji od karbonilne grupe uspoređuje se s konfiguracijom njihovih asimetričnih atoma ugljika. U pentozama, ovaj atom je četvrti atom ugljika ( C 4 ), u heksozama – peti ( C 5 ), tj. pretposljednji u lancu atoma ugljika. Ako se konfiguracija ovih atoma ugljika poklapa sa konfiguracijom D - gliceraldehid monosaharid je klasifikovan kao D - veslaj. I obrnuto, ako odgovara konfiguraciji L - gliceraldehid se smatra monosaharidom L - red. Simbol D znači da se hidroksilna grupa na odgovarajućem asimetričnom atomu ugljika u Fischerovoj projekciji nalazi desno od okomite linije, a simbol L - da se hidroksilna grupa nalazi na lijevoj strani.
Genetska D-serija šećera
Osnivač aldoza je gliceraldehid. Razmotrite genetski odnos šećera D - red sa D - gliceraldehid.
U organskoj hemiji postoji metoda povećanja ugljičnog lanca monosaharida uzastopnim uvođenjem grupe
|
N– |
I |
-ON |
između karbonilne grupe i susjednog atoma ugljika. Uvođenje ove grupe u molekulu D - gliceraldehid dovodi do dvije dijastereomerne tetroze – D - eritroza i D - troje. To se objašnjava činjenicom da novi atom ugljika uveden u lanac monosaharida postaje asimetričan. Iz istog razloga, svaka rezultirajuća tetroza, a zatim pentoza, kada se u njihov molekul unese još jedan atom ugljika, također daje dva dijastereomerna šećera. Diastereomeri su stereoizomeri koji se razlikuju po konfiguraciji jednog ili više asimetričnih atoma ugljika.
Tako se dobija D - serija šećera iz D - gliceraldehid. Kao što se može vidjeti, svi članovi date serije se dobijaju iz D - gliceraldehid, zadržao je svoj asimetrični atom ugljika. Ovo je posljednji asimetrični atom ugljika u lancu ugljikovih atoma predstavljenih monosaharida.
Svaka aldoza D - serija odgovara stereoizomeru L - niz čiji se molekuli međusobno odnose kao objekt i nekompatibilna zrcalna slika. Takvi stereoizomeri se nazivaju enantiomeri.
U zaključku treba napomenuti da data serija aldoheksoza nije ograničena na četiri prikazane. Na gore prikazan način D - riboza i D - ksiloze mogu proizvesti još dva para dijastereomernih šećera. Međutim, zaustavili smo se samo na aldoheksozama, koje su najraširenije u prirodi."
Konstrukcija Haworthovih formula za D-galaktozu
“Istovremeno s uvođenjem u organsku hemiju koncepta strukture glukoze i drugih monosaharida kao polihidroksialdehida ili polihidroksiketona, opisanih formulama otvorenog lanca, u hemiji ugljikohidrata su se počele gomilati činjenice koje je bilo teško objasniti sa stanovišta takvih Pokazalo se da glukoza i drugi monosaharidi postoje u obliku cikličnih hemiacetala nastalih kao rezultat intramolekularne reakcije odgovarajućih funkcionalnih grupa.
Konvencionalni hemiacetali nastaju interakcijom molekula dvaju spojeva - aldehida i alkohola. U toku reakcije dolazi do prekida dvostruke veze karbonilne grupe, a na mestu prekida se dodaju hidroksilni atom vodonika i ostatak alkohola. Ciklični hemiacetali nastaju zbog interakcije sličnih funkcionalnih grupa koje pripadaju molekuli jednog spoja - monosaharida. Reakcija se odvija u istom smjeru: dvostruka veza karbonilne grupe je prekinuta, hidroksilni atom vodika se dodaje karbonilnom kisiku i formira se ciklus zbog vezivanja ugljikovih atoma karbonila i kisika hidroksila grupe.
Najstabilniji hemiacetali nastaju zbog hidroksilnih grupa na četvrtom i petom atomu ugljika. Rezultirajući petočlani i šestočlani prstenovi nazivaju se furanozni i piranozni oblici monosaharida, respektivno. Ova imena potiču od imena peto- i šesteročlanih heterocikličkih spojeva s atomom kisika u prstenu - furan i piran.
Monosaharidi koji imaju ciklički oblik mogu se prikladno predstaviti Haworthovim perspektivnim formulama. Oni su idealizovani ravni peto- i šestočlani prstenovi sa atomom kiseonika u prstenu, što omogućava da se vidi relativni položaj svih supstituenata u odnosu na ravan prstena.
Razmotrimo konstrukciju Haworthovih formula koristeći primjer D - galaktoza.
Da biste konstruirali Haworthove formule, prvo morate numerirati atome ugljika monosaharida u Fischerovoj projekciji i okrenuti je udesno tako da lanac atoma ugljika zauzme horizontalni položaj. Tada će atomi i grupe koji se nalaze lijevo u formuli projekcije biti na vrhu, a oni koji se nalaze na desnoj strani ispod vodoravne linije, a nakon daljnjeg prelaska na cikličke formule, iznad i ispod ravnine ciklusa . U stvarnosti, ugljični lanac monosaharida se ne nalazi u pravoj liniji, već poprima zakrivljeni oblik u prostoru. Kao što se može vidjeti, hidroksil na petom atomu ugljika značajno je uklonjen iz aldehidne grupe, tj. zauzima položaj nepovoljan za zatvaranje prstena. Da bi se funkcionalne grupe približile jedna drugoj, dio molekule se rotira oko valentne ose koja povezuje četvrti i peti atom ugljika u smjeru suprotnom od kazaljke na satu za jedan valentni kut. Kao rezultat ove rotacije, hidroksil petog atoma ugljika približava se aldehidnoj grupi, dok druga dva supstituenta također mijenjaju svoj položaj - posebno, grupa CH 2 OH nalazi se iznad lanca atoma ugljika. U isto vrijeme, aldehidna grupa zbog rotacije okolo s - veza između prvog i drugog atoma ugljika približava se hidroksilu. Funkcionalne grupe koje se približavaju međusobno djeluju u skladu s gornjom shemom, što dovodi do formiranja hemiacetala sa šesteročlanim piranoznim prstenom.
Hidroksilna grupa nastala reakcijom naziva se glikozidna grupa. Formiranje cikličkog hemiacetala rezultira pojavom novog asimetričnog atoma ugljika, nazvanog anomernim. Kao rezultat, nastaju dva dijastereomera - a - i b - anomeri koji se razlikuju po konfiguraciji samo prvog atoma ugljika.
Različite konfiguracije anomernog atoma ugljika nastaju zbog činjenice da aldehidna grupa, koja ima planarnu konfiguraciju, zbog rotacije oko s - veze između traka Prvi i drugi atom ugljika obraćaju se napadačkom reagensu (hidroksilnoj grupi) i na jednoj i na suprotnoj strani ravnine. Hidroksilna grupa tada napada karbonilnu grupu sa obe strane dvostruke veze, što dovodi do hemiacetala sa različitim konfiguracijama prvog atoma ugljika. Drugim riječima, glavni razlog za istovremeno formiranje a - i b -anomera je zbog nestereoselektivnosti reakcije o kojoj se raspravlja.
At a - anomer, konfiguracija anomernog centra je ista kao i konfiguracija posljednjeg asimetričnog atoma ugljika, što određuje pripadnost D - i L - red, i b - anomer je suprotan. Kod aldopentoza i aldoheksoza D - serija u Haworthovim formulama glikozidna hidroksilna grupa a - anomer se nalazi ispod ravni i na b - anomeri – iznad ravni ciklusa.
Prema sličnim pravilima, provodi se prijelaz na furanozne oblike Hawortha. Jedina razlika je u tome što reakcija uključuje hidroksil četvrtog atoma ugljika, a da bi se funkcionalne grupe zbližile potrebno je rotirati dio molekule oko sebe. s - veze između trećeg i četvrtog atoma ugljika i to u smjeru kazaljke na satu, zbog čega će se peti i šesti atom ugljika nalaziti ispod ravnine prstena.
Nazivi cikličkih oblika monosaharida uključuju indikacije konfiguracije anomernog centra ( a - ili b -), na naziv monosaharida i njegove serije ( D - ili L -) i veličinu ciklusa (furanoza ili piranoza). Na primjer, a, D - galaktopiranoza ili b, D - galaktofuranoza."
Potvrda
Glukoza se u prirodi uglavnom nalazi u slobodnom obliku. Također je strukturna jedinica mnogih polisaharida. Ostali monosaharidi su rijetki u slobodnom stanju i uglavnom su poznati kao komponente oligo- i polisaharida. U prirodi se glukoza dobiva kao rezultat reakcije fotosinteze:
6CO 2 + 6H 2 O ® C 6 H 12 O 6 (glukoza) + 6O 2
Glukozu je prvi dobio 1811. godine ruski hemičar G.E. Kirchhoff hidrolizom škroba. Kasnije je A.M. Butlerov predložio sintezu monosaharida iz formaldehida u alkalnoj sredini.
U industriji se glukoza dobija hidrolizom škroba u prisustvu sumporne kiseline.
(C 6 H 10 O 5) n (škrob) + nH 2 O –– H 2 SO 4,t ° ® nC 6 H 12 O 6 (glukoza)
Fizička svojstva
Monosaharidi su čvrste supstance koje su lako rastvorljive u vodi, slabo rastvorljive u alkoholu i potpuno nerastvorljive u eteru. Vodeni rastvori imaju neutralnu reakciju na lakmus. Većina monosaharida ima sladak ukus, ali manje od šećera u repi.
Hemijska svojstva
Monosaharidi pokazuju svojstva alkohola i karbonilnih jedinjenja.
I. Reakcije na karbonilnoj grupi
1. Oksidacija.
a) Kao i kod svih aldehida, oksidacija monosaharida dovodi do odgovarajućih kiselina. Dakle, kada se glukoza oksidira otopinom amonijaka hidrata oksida srebra, nastaje glukonska kiselina (reakcija "srebrnog ogledala").
b) Reakcija monosaharida sa bakrenim hidroksidom pri zagrevanju dovodi i do aldonske kiseline.
c) Jači oksidanti oksidiraju ne samo aldehidnu grupu, već i primarnu alkoholnu grupu u karboksilnu grupu, što dovodi do dvobaznih šećernih (aldarnih) kiselina. Obično se za takvu oksidaciju koristi koncentrirana dušična kiselina.
2. Oporavak.
Smanjenje šećera dovodi do polihidričnih alkohola. Kao redukciono sredstvo se koristi vodonik u prisustvu nikla, litijum aluminijum hidrid itd.
3. Uprkos sličnosti hemijskih svojstava monosaharida i aldehida, glukoza ne reaguje sa natrijum hidrosulfitom ( NaHSO3).
II. Reakcije na bazi hidroksilnih grupa
Reakcije na hidroksilnim grupama monosaharida odvijaju se po pravilu u hemiacetalnom (cikličkom) obliku.
1. Alkilacija (formiranje etera).
Kada metil alkohol djeluje u prisustvu plinovitog klorovodika, atom vodonika glikozidnog hidroksila zamjenjuje se metil grupom.
Kod upotrebe jačih alkilirajućih sredstava, kao npr Na primjer , metil jodid ili dimetil sulfat, takva transformacija utiče na sve hidroksilne grupe monosaharida.
2. Acilacija (formiranje estri).
Kada anhidrid octene kiseline djeluje na glukozu, nastaje ester - pentaacetilglukoza.
3. Kao i svi polihidrični alkoholi, glukoza sa bakar hidroksidom ( II ) daje intenzivnu plavu boju (kvalitativna reakcija).
III. Specifične reakcije
Pored navedenog, glukozu karakterišu i neka specifična svojstva – procesi fermentacije. Fermentacija je razgradnja molekula šećera pod uticajem enzima. Šećeri s brojem atoma ugljika koji je višestruki od tri prolaze fermentaciju. Postoji mnogo vrsta fermentacije, među kojima su najpoznatije sljedeće:
a) alkoholna fermentacija
C 6 H 12 O 6 ® 2CH 3 –CH 2 OH (etil alkohol) + 2CO 2
b) fermentacija mliječne kiseline
c) fermentacija maslačne kiseline
C6H12O6® CH 3 –CH 2 –CH 2 –COOH(maslačna kiselina) + 2 H 2 + 2CO 2
Navedene vrste fermentacije uzrokovane mikroorganizmima imaju širok praktični značaj. Na primjer, alkohol - za proizvodnju etilnog alkohola, u vinarstvu, pivarstvu itd., i mliječna kiselina - za proizvodnju mliječne kiseline i fermentiranih mliječnih proizvoda.
Disaharidi
Disaharidi (bioze) hidrolizom formiraju dva identična ili različita monosaharida. Za utvrđivanje strukture disaharida potrebno je znati: od kojih monosaharida je izgrađen, kakva je konfiguracija anomernih centara ovih monosaharida ( a - ili b -), koje su dimenzije ciklusa (furanoza ili piranoza) i sa kojim hidroksilima su dva molekula monosaharida povezana.
Disaharidi se dijele u dvije grupe: redukujuće i nereducirajuće.
Reducirajući disaharidi uključuju, posebno, maltozu (sladni šećer) sadržanu u sladu, tj. proklijala, a zatim osušena i zdrobljena zrna žitarica.
(maltoza)
Maltoza se sastoji od dva ostatka D - glukopiranoze, koje su povezane (1–4)-glikozidnom vezom, tj. formiranje eterske veze uključuje glikozidni hidroksil jedne molekule i alkoholni hidroksil na četvrtom atomu ugljika drugog molekula monosaharida. Anomerni atom ugljika ( C 1 ), koji učestvuje u formiranju ove veze, ima a - konfiguraciju, a anomerni atom sa slobodnim glikozidnim hidroksilom (označen crvenom bojom) može imati bilo aa - maltoza) i b - konfiguracija (b - maltoza).
Maltoza su bijeli kristali, dobro rastvorljivi u vodi, slatkog ukusa, ali mnogo manje od šećera (saharoze).
Kao što se može vidjeti, maltoza sadrži slobodni glikozidni hidroksil, zbog čega se zadržava sposobnost otvaranja prstena i transformacije u aldehidni oblik. S tim u vezi, maltoza je u stanju da uđe u reakcije karakteristične za aldehide, a posebno daje reakciju "srebrnog ogledala", zbog čega se naziva redukujući disaharid. Osim toga, maltoza prolazi kroz mnoge reakcije karakteristične za monosaharide, Na primjer , formira etere i estre (vidi hemijska svojstva monosaharida).
Nereducirajući disaharidi uključuju saharozu (cikla ili trska).šećer). Ima ga u šećernoj trsci, šećernoj repi (do 28% suve materije), biljni sokovi i voće. Molekul saharoze se sastoji od a, D - glukopiranoze i b, D - fruktofuranoza.
(saharoza)
Za razliku od maltoze, glikozidnu vezu (1-2) između monosaharida formiraju glikozidni hidroksili oba molekula, odnosno nema slobodnog glikozidnog hidroksila. Kao rezultat toga, saharoza nema redukcijsku sposobnost, ne daje reakciju "srebrnog ogledala", pa je klasifikovana kao neredukcioni disaharid.
Saharoza je bela kristalna supstanca, slatkog ukusa, veoma rastvorljiva u vodi.
Saharozu karakteriziraju reakcije na hidroksilnim grupama. Kao i svi disaharidi, saharoza se kiselinom ili enzimskom hidrolizom pretvara u monosaharide od kojih je sastavljena.
Polisaharidi
Najvažniji polisaharidi su škrob i celuloza (vlakna). Izgrađeni su od ostataka glukoze. Opća formula ovih polisaharida ( C6H10O5)n . U formiranju molekula polisaharida najčešće učestvuju glikozidni (na C 1 atomu) i alkoholni (na C 4 atomu) hidroksili, tj. formira se (1–4)-glikozidna veza.
Škrob
Škrob je mješavina dva polisaharida napravljena od a, D - jedinice glukopiranoze: amiloza (10-20%) i amilopektin (80-90%). Škrob se formira u biljkama tokom fotosinteze i deponuje se kao „rezervni“ ugljeni hidrat u korenu, krtolama i semenu. Na primjer, zrna pirinča, pšenice, raži i drugih žitarica sadrže 60-80% škroba, gomolji krompira - 15-20%. Srodnu ulogu u životinjskom svijetu igra i polisaharid glikogen, koji se „pohranjuje“ uglavnom u jetri.
Škrob je bijeli prah koji se sastoji od sitnih zrnaca, nerastvorljiv u hladnoj vodi. Kada se škrob obradi toplom vodom, moguće je izdvojiti dvije frakcije: frakciju koja je topiva u toploj vodi i sastoji se od polisaharida amiloze i frakciju koja samo bubri u toploj vodi i formira pastu i sastoji se od polisaharida amilopektina. .
Amiloza ima linearnu strukturu, a, D - ostaci glukopiranoze su povezani (1–4)-glikozidnim vezama. Jedinična ćelija amiloze (i skroba općenito) predstavljena je na sljedeći način:
Molekul amilopektina je izgrađen na sličan način, ali ima grane u lancu, što stvara prostornu strukturu. Na tačkama grananja, ostaci monosaharida su povezani (1-6)-glikozidnim vezama. Između tačaka grananja obično se nalazi 20-25 ostataka glukoze.
(amilopektin)
Škrob se lako hidrolizira: kada se zagrije u prisustvu sumporne kiseline, stvara se glukoza.
(C 6 H 10 O 5 ) n (škrob) + nH 2 O –– H 2 SO 4 , t° ® nC 6 H 12 O 6 (glukoza)
Ovisno o reakcionim uvjetima, hidroliza se može provesti postupno sa stvaranjem međuproizvoda.
(C 6 H 10 O 5 ) n (škrob) ® (C 6 H 10 O 5 ) m (dekstrini (m< n )) ® xC 12 H 22 O 11 (мальтоза) ® nC 6 H 12 O 6 (глюкоза)
Kvalitativna reakcija na škrob je njegova interakcija s jodom - uočava se intenzivna plava boja. Ova boja se pojavljuje kada se kap otopine joda stavi na izrezani krompir ili krišku bijelog kruha.
Škrob ne prolazi kroz reakciju "srebrnog ogledala".
Škrob je vrijedan prehrambeni proizvod. Da bi se olakšala njegova apsorpcija, proizvodi koji sadrže škrob se podvrgavaju toplinskoj obradi, tj. krompir i žitarice se kuvaju, hleb se peče. Procesi dekstrinizacije (formiranje dekstrina) koji se u ovom slučaju sprovode doprinose boljoj apsorpciji škroba u tijelu i naknadnoj hidrolizi do glukoze.
U prehrambenoj industriji škrob se koristi u proizvodnji kobasica, konditorskih i kulinarskih proizvoda. Također se koristi za proizvodnju glukoze u proizvodnji papira, tekstila, ljepila, lijekova itd.
celuloza (vlakna)
Celuloza je najčešći biljni polisaharid. Ima veliku mehaničku čvrstoću i služi kao potporni materijal za biljke. Drvo sadrži 50-70% celuloze, pamuk je skoro čista celuloza.
Kao i škrob, strukturna jedinica celuloze je D - glukopiranoza, čije su jedinice povezane (1-4) -glikozidnim vezama. Međutim, celuloza se razlikuje od škroba b - konfiguracija glikozidnih veza između ciklusa i striktno linearna struktura.
Celuloza se sastoji od molekula nalik na niti, koji su sastavljeni u snopove vodoničnim vezama hidroksilnih grupa unutar lanca, kao i između susjednih lanaca. Upravo ovo pakovanje lanaca obezbeđuje visoku mehaničku čvrstoću, vlaknastost, nerastvorljivost u vodi i hemijsku inertnost, što celulozu čini idealnim materijalom za izgradnju ćelijskih zidova.
b - Glikozidnu vezu ne uništavaju ljudski probavni enzimi, pa mu celuloza ne može poslužiti kao hrana, iako je u određenoj količini neophodna za normalna ishrana balastni materijal. Želudac preživača sadrži enzime koji razgrađuju celulozu, pa takve životinje koriste vlakna kao sastavni dio hrane.
Unatoč netopivosti celuloze u vodi i običnim organskim rastvaračima, ona je topiva u Schweitzerovom reagensu (rastvor bakar hidroksida u amonijaku), kao i u koncentriranoj otopini cink hlorida i u koncentrovanoj sumpornoj kiselini.
Kao i škrob, celuloza proizvodi glukozu kiselom hidrolizom.
Celuloza je polihidrični alkohol; postoje tri hidroksilne grupe po jediničnoj ćeliji polimera. U tom smislu, celulozu karakteriziraju reakcije esterifikacije (formiranje estera). Reakcije sa azotnom kiselinom i anhidridom sirćetne kiseline su od najveće praktične važnosti.
Potpuno esterifikovano vlakno poznato je kao barut, koji se nakon pravilne obrade pretvara u bezdimni barut. U zavisnosti od uslova nitriranja može se dobiti celulozni dinitrat, koji se u tehnologiji naziva koloksilin. Također se koristi u proizvodnji baruta i čvrstih raketnih goriva. Osim toga, celuloid se pravi od koloksilina.
Triacetilceluloza (ili acetat celuloze) je vrijedan proizvod za proizvodnju filma otpornog na plamen i acetata svile. Da bi se to postiglo, acetat celuloze se rastvara u mešavini dihlormetana i etanola, a ovaj rastvor se propušta kroz matrice u mlaz toplog vazduha. Rastvarač isparava i mlazovi rastvora se pretvaraju u najfinije niti acetatne svile.
Celuloza ne proizvodi reakciju "srebrnog ogledala".
Govoreći o upotrebi celuloze, ne može se ne reći da se velika količina celuloze troši za proizvodnju raznih papira. Papir je tanak sloj vlaknastih vlakana, dimenzioniran i presovan na specijalnoj mašini za izradu papira.
Već iz navedenog je jasno da je upotreba celuloze od strane ljudi toliko široka i raznolika da se poseban dio može posvetiti upotrebi proizvoda kemijske prerade celuloze.
KRAJ SEKCIJE
ugljikohidrati - organska jedinjenja koji se sastoji od ugljenika i kiseonika. Postoje jednostavni ugljikohidrati, ili monosaharidi, kao što je glukoza, i složeni, ili polisaharidi, koji se dijele na niže, koje sadrže nekoliko ostataka jednostavnih ugljikohidrata, kao što su disaharidi, i više, koje imaju vrlo velike molekule iz mnogih ostataka jednostavnih ugljikohidrata. U životinjskim organizmima sadržaj ugljikohidrata je oko 2% suhe težine.
Prosječna dnevna potreba odrasle osobe za ugljikohidratima je 500 g, a uz intenzivan rad mišića - 700-1000 g.
Dnevna količina ugljenih hidrata treba da bude 60% po težini, a 56% po težini od ukupne količine hrane.
Glukoza se nalazi u krvi, u kojoj se njena količina održava na konstantnom nivou (0,1-0,12%). Nakon apsorpcije u crijevima, monosaharidi se isporučuju krvlju u krvotok, gdje dolazi do sinteze glikogenskih monosaharida, koji je dio citoplazme. Zalihe glikogena su pohranjene uglavnom u mišićima i jetri.
Ukupna količina glikogena u organizmu osobe od 70 kg je približno 375 g, od čega se 245 g nalazi u mišićima, 110 g u jetri (do 150 g), a 20 g u krvi i drugim organima. tečnosti.U organizmu trenirane osobe ima 40 g glikogena -50% više od netreniranog.
ugljikohidrati - glavni izvor energije za život i funkcionisanje organizma.
U tijelu, u uvjetima bez kisika (anaerobni), ugljikohidrati se razlažu u mliječnu kiselinu, oslobađajući energiju. Ovaj proces se naziva glikoliza. Uz učešće kiseonika (aerobni uslovi), oni se razlažu na ugljen-dioksid i oslobađaju znatno više energije. Anaerobna razgradnja ugljikohidrata uz učešće fosforne kiseline - fosforilacija - je od velike biološke važnosti.
Fosforilacija glukoze se događa u jetri uz sudjelovanje enzima. Amino kiseline i masti mogu biti izvori glukoze. U jetri se iz pre-fosforilirane glukoze formiraju ogromne molekule polisaharida - glikogen. Količina glikogena u ljudskoj jetri zavisi od prirode ishrane i mišićne aktivnosti. Uz sudjelovanje drugih enzima u jetri, glikogen se razgrađuje u glukozu - stvaranje šećera. Razgradnja glikogena u jetri i skeletnim mišićima tokom gladovanja i rada mišića praćena je istovremenom sintezom glikogena. Glukoza proizvedena u jetri ulazi i isporučuje se u sve ćelije i tkiva.
Samo mali dio proteina i masti oslobađa energiju kroz proces dezmolitičke razgradnje i stoga služi kao direktan izvor energije. Značajan dio proteina i masti prvo se pretvara u ugljikohidrate u mišićima čak i prije potpunog razgradnje. Osim toga, iz probavnog kanala, proizvodi hidrolize proteina i masti ulaze u jetru, gdje se aminokiseline i masti pretvaraju u glukozu. Ovaj proces se naziva glukoneogeneza. Glavni izvor stvaranja glukoze u jetri je glikogen; mnogo manji dio glukoze nastaje glukoneogenezom, tokom koje se odgađa stvaranje ketonskih tijela. Dakle, metabolizam ugljikohidrata značajno utječe na metabolizam vode i vode.
Kada se potrošnja glukoze u radnim mišićima poveća 5-8 puta, glikogen se formira u jetri iz masti i proteina.
Za razliku od bjelančevina i masti, ugljikohidrati se lako razgrađuju, pa ih tijelo brzo mobiliše uz veliku potrošnju energije (rad mišića, emocije bola, straha, ljutnje itd.). Razgradnja ugljikohidrata održava stabilnost tijela i glavni je izvor energije za mišiće. Ugljikohidrati su neophodni za normalno funkcionisanje nervnog sistema. Smanjenje šećera u krvi dovodi do pada tjelesne temperature, slabosti i umora mišića te poremećaja nervnog rada.
Samo mali dio glukoze koju isporučuje krv koristi se u tkivima za oslobađanje energije. Glavni izvor metabolizma ugljikohidrata u tkivima je glikogen, prethodno sintetiziran iz glukoze.
Tokom rada mišića – glavnih potrošača ugljikohidrata – koriste se rezerve glikogena koje se nalaze u njima, a tek nakon što se te rezerve u potpunosti potroše, počinje direktna upotreba glukoze koja se u mišiće dostavlja krvlju. Istovremeno, glukoza formirana iz rezervi glikogena u jetri se troši. Nakon rada, mišići obnavljaju zalihe glikogena, sintetizirajući ga iz glukoze u krvi, a jetra - zbog apsorbiranih monosaharida u probavnom traktu i razgradnje proteina i masti.
Na primjer, kada se sadržaj glukoze u krvi poveća iznad 0,15-0,16% zbog njenog obilnog sadržaja u hrani, što se označava kao hiperglikemija u hrani, ona se izlučuje iz organizma mokraćom - glukozurija.
S druge strane, čak i uz produženo gladovanje, nivo glukoze u krvi se ne smanjuje, jer glukoza ulazi u krv iz tkiva prilikom razgradnje glikogena u njima.
Kratak opis sastava, strukture i ekološke uloge ugljikohidrata
Ugljikohidrati su organske tvari koje se sastoje od ugljika, vodika i kisika, koje imaju opću formulu C n (H 2 O) m (za ogromnu većinu ovih tvari).
Vrijednost n je ili jednaka m (za monosaharide) ili veća od nje (za druge klase ugljikohidrata). Gore navedeno opšta formula ne odgovara dezoksiribozi.
Ugljikohidrati se dijele na monosaharide, di(oligo)saharide i polisaharide. Ispod je kratak opis pojedinačnih predstavnika svake klase ugljikohidrata.
Kratke karakteristike monosaharida
Monosaharidi su ugljeni hidrati čija je opšta formula C n (H 2 O) n (izuzetak je dezoksiriboza).
Klasifikacije monosaharida
Monosaharidi su prilično velika i složena grupa spojeva, tako da imaju složenu klasifikaciju prema različitim kriterijima:
1) na osnovu broja ugljenika sadržanih u molekulu monosaharida razlikuju se tetroze, pentoze, heksoze i heptoze; Pentoze i heksoze su od najveće praktične važnosti;
2) prema funkcionalnim grupama monosaharidi se dele na ketoze i aldoze;
3) na osnovu broja atoma sadržanih u cikličkom molekulu monosaharida razlikuju se piranoze (sadrže 6 atoma) i furanoze (sadrže 5 atoma);
4) na osnovu prostornog rasporeda „glukozidnog“ hidroksida (ovaj hidroksid se dobija dodavanjem atoma vodonika kiseoniku karbonilne grupe), monosaharidi se dele na alfa i beta oblike. Pogledajmo neke od najvažnijih monosaharida koji imaju najveći biološki i ekološki značaj u prirodi.
Kratke karakteristike pentoza
Pentoze su monosaharidi čija molekula sadrži 5 atoma ugljika. Ove supstance mogu biti otvorenog lanca i ciklične, aldoze i ketoze, alfa i beta jedinjenja. Među njima, riboza i dezoksiriboza su od najveće praktične važnosti.
Formula riboze opšti pogled C 5 H 10 O 5 . Riboza je jedna od supstanci iz kojih se sintetiziraju ribonukleotidi iz kojih se naknadno dobijaju različite ribonukleinske kiseline (RNA). Stoga je od najveće važnosti furanozni (5-člani) alfa oblik riboze (u formulama je RNK prikazana u obliku pravilnog petougla).
Opšta formula za deoksiribozu je C 5 H 10 O 4. Deoksiriboza je jedna od supstanci iz kojih se sintetiziraju dezoksiribonukleotidi u organizmima; potonji su polazni materijali za sintezu deoksiribonukleinskih kiselina (DNK). Stoga je najvažniji ciklički alfa oblik deoksiriboze, kojem nedostaje hidroksid na drugom atomu ugljika u ciklusu.
Otvoreni oblici riboze i deoksiriboze su aldoze, odnosno sadrže 4 (3) hidroksidne grupe i jednu aldehidnu grupu. Sa potpunim razgradnjom nukleinskih kiselina, riboza i deoksiriboza se oksidiraju u ugljični dioksid i vodu; ovaj proces je praćen oslobađanjem energije.
Kratke karakteristike heksoza
Heksoze su monosaharidi čiji molekuli sadrže šest atoma ugljika. Opšta formula heksoza je C 6 (H 2 O) 6 ili C 6 H 12 O 6. Sve varijante heksoza su izomeri koji odgovaraju gornjoj formuli. Među heksozama postoje ketoze, aldoze, alfa i beta oblici molekula, otvoreni lanac i ciklički oblici, piranozni i furanozni ciklički oblici molekula. Najviša vrijednost prirodno prisutne glukoze i fruktoze, koje su ukratko razmotrene u nastavku.
1. Glukoza. Kao i svaka heksoza, ima opću formulu C 6 H 12 O 6. Spada u aldoze, odnosno sadrži aldehidnu funkcionalnu grupu i 5 hidroksidnih grupa (karakterističnih za alkohole), dakle, glukoza je polihidrični aldehidni alkohol (ove grupe se nalaze u obliku otvorenog lanca, u cikličnom obliku aldehidna grupa je odsutan, jer se pretvara u hidroksidnu grupu koja se naziva "glukozidni hidroksid"). Ciklična forma može biti petočlana (furanoza) ili šestočlana (piranoza). Piranozni oblik molekula glukoze je od najveće važnosti u prirodi. Ciklični oblici piranoze i furanoze mogu biti alfa ili beta oblici, ovisno o položaju glukozidnog hidroksida u odnosu na druge hidroksidne grupe u molekuli.
By fizička svojstva Glukoza je čvrsta bijela kristalna tvar slatkastog okusa (intenzitet ovog okusa je sličan saharozi), vrlo topljiva u vodi i sposobna da formira prezasićene otopine („sirupe“). Budući da molekula glukoze sadrži asimetrične atome ugljika (tj. atome povezane s četiri različita radikala), otopine glukoze imaju optičku aktivnost, stoga razlikuju D-glukozu i L-glukozu, koje imaju različite biološke aktivnosti.
Sa biološke tačke gledišta, najvažnija je sposobnost glukoze da lako oksidira prema sljedećoj shemi:
C 6 H 12 O 6 (glukoza) → (srednje faze) → 6SO 2 + 6H 2 O.
Glukoza je važan spoj u biološkom smislu, jer se zbog svoje oksidacije tijelo koristi kao univerzalni nutrijent i lako dostupan izvor energije.
2. Fruktoza. Ovo je ketoza, njena opšta formula je C 6 H 12 O 6, odnosno izomer je glukoze, karakteriše ga otvoreni lanac i ciklični oblici. Najvažnija je beta-B-fruktofuranoza, ili skraćeno beta-fruktoza. Saharoza se proizvodi od beta-fruktoze i alfa-glukoze. Pod određenim uslovima, fruktoza se može pretvoriti u glukozu reakcijom izomerizacije. U pogledu fizičkih svojstava, fruktoza podsjeća na glukozu, ali je slađa.
Kratke karakteristike disaharida
Disaharidi su produkti reakcije dekondenzacije identičnih ili različitih molekula monosaharida.
Disaharidi su jedna od vrsta oligosaharida (mali broj molekula monosaharida (identičnih ili različitih) učestvuje u formiranju njihovih molekula).
Najvažniji predstavnik disaharida je saharoza (šećer od repe ili šećerne trske). Saharoza je proizvod interakcije alfa-D-glukopiranoze (alfa-glukoze) i beta-D-fruktofuranoze (beta-fruktoze). Njegova opšta formula je C 12 H 22 O 11. Saharoza je jedan od mnogih izomera disaharida.
Ovo je bijela kristalna supstanca koja postoji u različitim stanjima: grubo kristalno („šećerne hljebove“), fino kristalno (šećer u prahu), amorfno (šećer u prahu). Dobro se otapa u vodi, posebno u vrućoj (u poređenju sa toplom, rastvorljivost saharoze u hladnoj vodi je relativno niska), pa je saharoza sposobna da formira „superzasićene rastvore“ – sirupe koji mogu „zašećeriti“, tj. nastaje finokristalnih suspenzija. Koncentrirane otopine saharoze sposobne su za stvaranje posebnih staklastih sistema - karamela, koje ljudi koriste za proizvodnju određenih vrsta slatkiša. Saharoza je slatka supstanca, ali njen slatki ukus je manje intenzivan od fruktoze.
Najvažnije hemijsko svojstvo saharoze je njena sposobnost hidrolize, koja proizvodi alfa-glukozu i beta-fruktozu, koje ulaze u reakcije metabolizma ugljikohidrata.
Za ljude, saharoza je jedan od najvažnijih prehrambenih proizvoda, jer je izvor glukoze. Međutim, prekomjerna konzumacija saharoze je štetna, jer dovodi do poremećaja metabolizma ugljikohidrata, što je praćeno pojavom bolesti: dijabetesa, bolesti zuba, gojaznosti.
Opće karakteristike polisaharida
Polisaharidi su prirodni polimeri koji su produkti reakcije polikondenzacije monosaharida. Pentoze, heksoze i drugi monosaharidi mogu se koristiti kao monomeri za formiranje polisaharida. U praktičnom smislu, najvažniji su produkti polikondenzacije heksoza. Poznati su i polisaharidi čije molekule sadrže atome dušika, na primjer hitin.
Polisaharidi na bazi heksoze imaju opštu formulu (C 6 H 10 O 5)n. Oni su nerastvorljivi u vodi, a neki od njih su u stanju da formiraju koloidne rastvore. Najvažniji od ovih polisaharida su različite vrste biljnog i životinjskog škroba (ovi drugi se nazivaju glikogeni), kao i varijante celuloze (vlakna).
Opće karakteristike svojstava i ekološka uloga škroba
Škrob je polisaharid koji je proizvod reakcije polikondenzacije alfa-glukoze (alfa-D-glukopiranoze). Skrobovi se prema porijeklu dijele na biljne i životinjske. Životinjski škrobovi se nazivaju glikogeni. Iako općenito molekule škroba imaju zajedničku strukturu i isti sastav, pojedinačna svojstva škroba dobivenog iz različitih biljaka su različita. Dakle, krompirov skrob se razlikuje od kukuruznog skroba itd. Ali sve vrste skroba imaju zajednička svojstva. To su čvrste, bijele, fino kristalne ili amorfne tvari, "krhke" na dodir, nerastvorljive u vodi, ali u vrućoj vodi sposobne su stvarati koloidne otopine koje ostaju stabilne kada se ohlade. Škrob formira i sol (na primjer, tekući žele) i gelove (na primjer, žele pripremljen s visokim sadržajem škroba je želatinasta masa koja se može rezati nožem).
Sposobnost škroba da formira koloidne otopine povezana je s globularnošću njegovih molekula (molekul je smotan u kuglu). Kada su u kontaktu sa toplom ili toplom vodom, molekuli vode prodiru između zavoja molekula škroba, volumen molekule se povećava, a gustoća supstance se smanjuje, što dovodi do prijelaza molekula škroba u mobilno stanje, karakteristično za koloidne sisteme. . Opšta formula škroba: (C 6 H 10 O 5) n, molekuli ove supstance imaju dve varijante, od kojih se jedna zove amiloza (u ovoj molekuli nema bočnih lanaca), a druga je amilopektin (molekule imaju bočne lance u kojima se veza ostvaruje preko kiseničkog mosta od 1 - 6 atoma ugljika).
Najvažnije hemijsko svojstvo koje određuje biološku i ekološku ulogu škroba je njegova sposobnost da se podvrgne hidrolizi, stvarajući na kraju ili disaharid maltozu ili alfa-glukozu (ovo je konačni proizvod hidrolize škroba):
(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6 (alfa glukoza).
Proces se odvija u organizmima pod dejstvom čitave grupe enzima. Zahvaljujući ovom procesu, tijelo se obogaćuje glukozom, esencijalnim nutritivnim spojem.
Kvalitativna reakcija na škrob je njegova interakcija s jodom, koji proizvodi crveno-ljubičastu boju. Ova reakcija se koristi za otkrivanje škroba u različitim sistemima.
Biološka i ekološka uloga škroba je prilično velika. Ovo je jedno od najvažnijih rezervnih jedinjenja u biljnim organizmima, na primer u biljkama porodice žitarica. Za životinje, škrob je najvažnija trofička tvar.
Kratak opis svojstava i ekološke i biološke uloge celuloze (vlakna)
Celuloza (vlakna) je polisaharid koji je produkt reakcije polikondenzacije beta-glukoze (beta-D-glukopiranoze). Njegova opšta formula je (C 6 H 10 O 5) n. Za razliku od škroba, molekule celuloze su striktno linearne i imaju fibrilarnu (“filamentoznu”) strukturu. Razlika u strukturama molekula škroba i celuloze objašnjava razliku u njihovoj biološkoj i ekološkoj ulozi. Celuloza nije ni rezerva ni trofička tvar, jer je većina organizama ne može probaviti (izuzetak su neke vrste bakterija koje mogu hidrolizirati celulozu i apsorbirati beta-glukozu). Celuloza nije sposobna stvarati koloidne otopine, ali može formirati mehanički jake filamentne strukture koje pružaju zaštitu pojedinačnim ćelijskim organelama i mehaničku čvrstoću za različita biljna tkiva. Kao i škrob, celuloza se hidrolizira pod određenim uvjetima, a krajnji proizvod njene hidrolize je beta-glukoza (beta-D-glukopiranoza). U prirodi je uloga ovog procesa relativno mala (ali omogućava biosferi da „asimilira“ celulozu).
(C 6 H 10 O 5) n (vlakna) + n(H 2 O) → n(C 6 H 12 O 6) (beta-glukoza ili beta-D-glukopiranoza) (sa nepotpunom hidrolizom vlakana, formiranje moguć je rastvorljivi disaharid - celobioza).
IN prirodni uslovi vlakna (nakon smrti biljaka) podliježu razgradnji, zbog čega je moguće stvaranje različitih spojeva. Zbog ovog procesa nastaje humus (organska komponenta tla). različite vrste ugalj (nafta i ugalj nastaju od mrtvih ostataka raznih životinjskih i biljnih organizama u odsutnosti, tj. u anaerobnim uvjetima; u njihovom nastanku sudjeluje čitav kompleks organskih tvari, uključujući i ugljikohidrate).
Ekološka i biološka uloga vlakana je da su: a) zaštitna; b) mehanički; c) formativno jedinjenje (za neke bakterije ima trofičku funkciju). Odumrli ostaci biljnih organizama su supstrat za neke organizme - insekte, gljive i razne mikroorganizme.
Kratak opis ekološke i biološke uloge ugljikohidrata
Sumirajući materijal o kojem je gore bilo riječi o karakteristikama ugljikohidrata, možemo izvući sljedeće zaključke o njihovoj ekološkoj i biološkoj ulozi.
1. Obavljaju konstrukcijsku funkciju kako u ćelijama tako iu tijelu u cjelini zbog činjenice da su dio struktura koje formiraju ćelije i tkiva (ovo je posebno tipično za biljke i gljive), na primjer, ćelijske membrane, razne membrane itd. d., osim toga, ugljikohidrati sudjeluju u stvaranju biološki potrebnih supstanci koje formiraju brojne strukture, na primjer, u stvaranju nukleinskih kiselina koje čine osnovu hromozoma; Ugljikohidrati su dio složenih proteina - glikoproteina, koji imaju određeni značaj u formiranju ćelijskih struktura i međustanične tvari.
2. Najvažnija funkcija ugljikohidrata je trofička funkcija, koja se sastoji u tome što su mnogi od njih prehrambeni proizvodi heterotrofnih organizama (glukoza, fruktoza, škrob, saharoza, maltoza, laktoza itd.). Ove supstance u kombinaciji sa drugim jedinjenjima formiraju prehrambene proizvode koje čovek koristi (razne žitarice; plodovi i semenke pojedinih biljaka, koje u svom sastavu uključuju ugljene hidrate, hrana su za ptice, a monosaharidi, ulazeći u ciklus različitih transformacija, doprinose stvaranje vlastitih ugljikohidrata, karakterističnih za dati organizam, kao i za druge organsko-biohemijske spojeve (masti, aminokiseline (ali ne i njihovi proteini), nukleinske kiseline itd.).
3. Ugljikohidrate karakterizira i energetska funkcija koja se sastoji u tome da se monosaharidi (posebno glukoza) u organizmima lako oksidiraju (krajnji proizvod oksidacije su CO 2 i H 2 O), a velika količina energije oslobađa, praćen sintezom ATP-a.
4. Imaju i zaštitnu funkciju, koja se sastoji u činjenici da strukture (i određene organele u ćeliji) nastaju iz ugljikohidrata koji štite ili ćeliju ili organizam u cjelini od raznih oštećenja, uključujući i mehanička (npr. hitinski omotači). insekata koji formiraju egzoskelet, stanične zidove biljaka i mnogih gljiva, uključujući celulozu itd.).
5. Važnu ulogu igraju mehaničke i oblikotvorne funkcije ugljikohidrata, koje predstavljaju sposobnost struktura koje formiraju ili ugljikohidrati, ili u kombinaciji sa drugim jedinjenjima, da tijelu daju određeni oblik i učine ga mehanički čvrstim; Tako stanične membrane mehaničkog tkiva i žile ksilema stvaraju okvir (unutrašnji skelet) drvenastih, grmovih i zeljastih biljaka, hitin čini vanjski skelet insekata itd.
Kratke karakteristike metabolizma ugljikohidrata u heterotrofnom organizmu (na primjeru ljudskog tijela)
Važnu ulogu u razumijevanju metaboličkih procesa igra poznavanje transformacija kojima ugljikohidrati prolaze u heterotrofnim organizmima. U ljudskom tijelu ovaj proces karakterizira sljedeći šematski opis.
Ugljikohidrati iz hrane ulaze u organizam kroz usnu šupljinu. Monosaharidi u probavnom sistemu praktički ne prolaze transformacije, disaharidi se hidroliziraju u monosaharide, a polisaharidi prolaze prilično značajne transformacije (ovo se odnosi na one polisaharide koje tijelo konzumira kao hranu, i ugljikohidrate koji nisu prehrambene tvari, na primjer, celuloza , neki pektini se uklanjaju iz tijela izmetom).
U usnoj šupljini hrana se usitnjava i homogenizira (postaje ujednačenija nego prije ulaska u nju). Na hranu utiče pljuvačka koju luče pljuvačne žlezde. Sadrži ptyalin i ima alkalnu reakciju, zbog čega počinje primarna hidroliza polisaharida, što dovodi do stvaranja oligosaharida (ugljikohidrata s malom n vrijednošću).
Deo skroba se čak može pretvoriti u disaharide, što se može primetiti pri dugom žvakanju hleba (kiseli crni hleb postaje sladak).
Sažvakana hrana, obilno obrađena pljuvačkom i zgnječena zubima, ulazi u želudac kroz jednjak u obliku bolusa hrane, gdje je izložena kiselom želučanom soku koji sadrži enzime koji djeluju na proteine i nukleinske kiseline. Ugljikohidratima u želucu se gotovo ništa ne dešava.
Zatim kaša od hrane ulazi u prvi dio crijeva (tanko crijevo), počevši od dvanaestopalačnog crijeva. Prima sok gušterače (pankreasni sekret), koji sadrži kompleks enzima koji pospješuju probavu ugljikohidrata. Ugljikohidrati se pretvaraju u monosaharide, koji su topljivi u vodi i sposobni za apsorpciju. Dijetetski ugljikohidrati se konačno probavljaju u tankom crijevu, a u dijelu gdje se nalaze resice apsorbiraju se u krv i ulaze u krvožilni sistem.
Krvotokom se monosaharidi prenose u različita tkiva i ćelije tijela, ali prvo sva krv prolazi kroz jetru (tamo se čisti od štetnih metaboličkih produkata). U krvi su monosaharidi prisutni prvenstveno u obliku alfa-glukoze (ali mogu biti prisutni i drugi izomeri heksoze, poput fruktoze).
Ako je glukoza u krvi niža od normalnog, tada se dio glikogena sadržanog u jetri hidrolizira u glukozu. Prekomjeran sadržaj ugljikohidrata karakterizira ozbiljnu ljudsku bolest - dijabetes.
Iz krvi, monosaharidi ulaze u stanice, gdje se većina troši na oksidaciju (u mitohondrijima), pri čemu se sintetiše ATP, koji sadrži energiju u obliku "pogodnom" za tijelo. ATP se troši na različite procese koji zahtijevaju energiju (sinteza tvari potrebnih tijelu, provođenje fizioloških i drugih procesa).
Dio ugljikohidrata u hrani koristi se za sintezu ugljikohidrata datog organizma, potrebnih za formiranje ćelijskih struktura, ili jedinjenja neophodnih za stvaranje supstanci drugih klasa jedinjenja (pa se mogu koristiti masti, nukleinske kiseline i sl.). dobijene iz ugljenih hidrata). Sposobnost ugljikohidrata da se pretvore u masti jedan je od uzroka gojaznosti, bolesti koja za sobom povlači niz drugih bolesti.
Stoga je konzumiranje viška ugljikohidrata štetno za ljudsko tijelo, što se mora uzeti u obzir prilikom organizovanja uravnotežene prehrane.
U biljnim organizmima koji su autotrofi, metabolizam ugljikohidrata je nešto drugačiji. Ugljikohidrate (monosaharide) tijelo sintetizira samo iz ugljičnog dioksida i vode koristeći sunčevu energiju. Di-, oligo- i polisaharidi se sintetiziraju iz monosaharida. Neki monosaharidi su uključeni u sintezu nukleinskih kiselina. Određenu količinu monosaharida (glukoze) biljni organizmi koriste u procesima disanja za oksidaciju, pri čemu se (kao kod heterotrofnih organizama) sintetiše ATP.