Nastavak. Pogledajte početak u № 15, 16/2004

Lekcija 5. Hibridizacija
atomske orbitale ugljika

Kovalentna hemijska veza se formira korišćenjem zajedničkih veznih elektronskih parova kao što su:

Formiraju hemijsku vezu, tj. Samo nespareni elektroni mogu stvoriti zajednički elektronski par sa "stranim" elektronom iz drugog atoma. Prilikom pisanja elektronskih formula, nespareni elektroni se nalaze jedan po jedan u orbitalnoj ćeliji.
Atomska orbitala je funkcija koja opisuje gustinu elektronskog oblaka u svakoj tački u prostoru oko atomskog jezgra. Elektronski oblak je područje prostora u kojem se elektron može detektirati sa velikom vjerovatnoćom.
Za harmonizaciju elektronske strukture atoma ugljika i valencije ovog elementa koriste se koncepti o pobuđivanju atoma ugljika. U normalnom (nepobuđenom) stanju, atom ugljika ima dva nesparena 2 R 2 elektrona. U pobuđenom stanju (kada se energija apsorbuje) jedno od 2 s 2 elektrona se mogu osloboditi R-orbitalna. Tada se u atomu ugljika pojavljuju četiri nesparena elektrona:

Podsjetimo da je u elektronskoj formuli atoma (na primjer, za ugljik 6 C – 1 s 2 2s 2 2str 2) veliki brojevi ispred slova - 1, 2 - označavaju broj energetskog nivoa. Pisma s I R označavaju oblik elektronskog oblaka (orbitale), a brojevi desno iznad slova označavaju broj elektrona u datoj orbitali. Sve s-sferne orbitale:

Na drugom energetskom nivou osim 2 s- postoje tri orbitale 2 R-orbitale. Ove 2 R-orbitale imaju elipsoidni oblik, sličan bučicama, i orijentisane su u prostoru pod uglom od 90° jedna prema drugoj. 2 R-Orbitale označavaju 2 p x, 2p y i 2 p z u skladu sa osama duž kojih se ove orbitale nalaze.

Kada se formiraju hemijske veze, orbitale elektrona dobijaju isti oblik. Dakle, u zasićenim ugljovodonicima jedan s-orbitalna i tri R-orbitale atoma ugljika da formiraju četiri identična (hibridna) sp 3-orbitale:

Ovo - sp 3 -hibridizacija.
Hibridizacija– poravnanje (miješanje) atomskih orbitala ( s I R) sa formiranjem novih atomskih orbitala tzv hibridne orbitale.

Hibridne orbitale imaju asimetričan oblik, izdužen prema spojenom atomu. Elektronski oblaci se međusobno odbijaju i nalaze se u svemiru što dalje jedan od drugog. U ovom slučaju, osi od četiri sp 3-hibridne orbitale ispostavi da je usmjerena prema vrhovima tetraedra (pravilne trokutaste piramide).
Prema tome, uglovi između ovih orbitala su tetraedarski, jednaki 109°28".
Vrhovi elektronskih orbitala mogu se preklapati sa orbitalama drugih atoma. Ako se oblaci elektrona preklapaju duž linije koja povezuje centre atoma, tada se takva kovalentna veza naziva sigma()-veza. Na primjer, u molekulu etana C 2 H 6, kemijska veza se formira između dva atoma ugljika preklapanjem dvije hibridne orbitale. Ovo je veza. Osim toga, svaki od atoma ugljika sa svoja tri sp 3-orbitale se preklapaju sa s-orbitale od tri atoma vodika, koje formiraju tri -veze.

Ukupno su moguća tri valentna stanja sa različitim tipovima hibridizacije za atom ugljika. Osim sp 3-hibridizacija postoji sp 2 - i sp-hibridizacija.
sp 2 -Hibridizacija- mešanje jednog s- i dva R-orbitale. Kao rezultat, formiraju se tri hibrida sp 2 -orbitale. Ove sp 2-orbitale se nalaze u istoj ravni (sa osama X, at) i usmjereni su na vrhove trougla sa uglom između orbitala od 120°. Unhybridized
R-orbitala je okomita na ravan tri hibrida sp 2-orbitale (orijentisane duž ose z). Gornja polovina R-orbitale su iznad ravni, donja polovina je ispod ravnine.
Tip sp 2-ugljična hibridizacija se dešava u jedinjenjima sa dvostrukom vezom: C=C, C=O, C=N. Štaviše, samo jedna od veza između dva atoma (na primjer, C=C) može biti - veza. (Ostale vezne orbitale atoma su usmjerene u suprotnim smjerovima.) Druga veza nastaje kao rezultat preklapanja nehibridnih R-orbitale sa obe strane linije koja povezuje atomska jezgra.

Kovalentna veza nastala bočnim preklapanjem R-orbitale susjednih atoma ugljika naziva se pi()-veza.

Obrazovanje
-komunikacije

Zbog manjeg orbitalnog preklapanja, -veza je manje jaka od -veze.
sp-Hibridizacija– ovo je miješanje (usklađivanje oblika i energije) jednog s- i jedan
R-orbitale da formiraju dva hibrida sp-orbitale. sp-Orbitali se nalaze na istoj liniji (pod uglom od 180°) i usmerene su u suprotnim smerovima od jezgra atoma ugljenika. Dva
R-orbitale ostaju nehibridizovane. Postavljaju se međusobno okomito
pravci veza. Na slici sp-orbitale su prikazane duž ose y, i nehibridizirana dva
R-orbitale – duž osi X I z.

Trostruka veza ugljik-ugljik CC sastoji se od -veze formirane preklapanjem
sp-hibridne orbitale, i dvije -veze.
Odnos između parametara atoma ugljika kao što je broj vezanih grupa, tip hibridizacije i tipovi formiranih hemijskih veza prikazan je u tabeli 4.

Tabela 4

Kovalentne ugljične veze

Broj grupa povezane sa ugljenikom	Tip hibridizacija	Vrste učestvujući hemijske veze	Primjeri formula jedinjenja
4	sp 3	Četiri - veze
3	sp 2	Tri - priključci i jedan - veza
2	sp	Dva - veze i dva - veze	H–CC–H

Vježbe.

1. Koji elektroni atoma (na primjer, ugljik ili dušik) se nazivaju nesparenim?

2. Šta znači koncept "zajedničkih elektronskih parova" u jedinjenjima s kovalentnom vezom (na primjer, CH 4 ili H 2 S )?

3. Koja elektronska stanja atoma (na primjer, C ili N ) se nazivaju osnovnim, a koji su uzbuđeni?

4. Šta znače brojevi i slova u elektronskoj formuli atoma (na primjer, C ili N )?

5. Šta je atomska orbitala? Koliko orbitala ima na drugom energetskom nivou atoma C? i po čemu se razlikuju?

6. Po čemu se hibridne orbitale razlikuju od originalnih orbitala od kojih su formirane?

7. Koje vrste hibridizacije su poznate za atom ugljika i od čega se sastoje?

8. Nacrtajte sliku prostornog rasporeda orbitala za jedno od elektronskih stanja atoma ugljika.

9. Kako se nazivaju hemijske veze i šta? Odrediti-I-veze u priključcima:

10. Za atome ugljika jedinjenja u nastavku navedite: a) tip hibridizacije; b) vrste njegovih hemijskih veza; c) vezni uglovi.

Odgovori na vježbe za temu 1

Lekcija 5

1. Elektroni koji se nalaze jedan po jedan u orbitali nazivaju se nesparenih elektrona. Na primjer, u formuli difrakcije elektrona pobuđenog atoma ugljika postoje četiri nesparena elektrona, a atom dušika ima tri:

2. Dva elektrona koja učestvuju u formiranju jedne hemijske veze nazivaju se zajednički elektronski par. Tipično, prije nego što se formira kemijska veza, jedan od elektrona u ovom paru pripada jednom atomu, a drugi elektron drugom atomu:

3. Elektronsko stanje atoma, u kojem se opaža redoslijed popunjavanja elektronskih orbitala: 1 s 2 , 2s 2 , 2str 2 , 3s 2 , 3str 2 , 4s 2 , 3d 2 , 4str 2 itd. se nazivaju osnovno stanje. IN uzbuđeno stanje jedan od valentnih elektrona atoma zauzima slobodnu orbitalu sa višom energijom; Šematski je napisano ovako:

Dok su u osnovnom stanju bila samo dva nesparena valentna elektrona, u pobuđenom stanju postoje četiri takva elektrona.

5. Atomska orbitala je funkcija koja opisuje gustinu elektronskog oblaka u svakoj tački u prostoru oko jezgra datog atoma. Na drugom energetskom nivou atoma ugljika nalaze se četiri orbitale - 2 s, 2p x, 2p y, 2p z. Ove orbitale se razlikuju:
a) oblik elektronskog oblaka ( s– lopta, R– bučica);
b) R-orbitale imaju različite orijentacije u prostoru - duž međusobno okomitih osa x, y I z, oni su naznačeni p x, p y, p z.

6. Hibridne orbitale se razlikuju od originalnih (nehibridnih) orbitala po obliku i energiji. Na primjer, s-orbitalni – oblik kugle, R– simetrična osmica, sp-hibridna orbitala – asimetrična osmica.
Energetske razlike: E(s) < E(sp) < E(R). dakle, sp-orbitala – orbitala usrednjena po obliku i energiji, dobijena mešanjem originala s- I str-orbitale.

7. Za atom ugljika poznate su tri vrste hibridizacije: sp 3 , sp 2 i sp (pogledajte tekst lekcije 5).

9. -veza - kovalentna veza nastala direktnim preklapanjem orbitala duž linije koja povezuje centre atoma.
-veza – kovalentna veza nastala bočnim preklapanjem R-orbitale sa obe strane linije koja spaja centre atoma.
- Veze su prikazane drugom i trećom linijom između povezanih atoma.

Koncept hibridizacije

Koncept hibridizacije valentnih atomskih orbitala predložio je američki kemičar Linus Pauling da odgovori na pitanje zašto, ako centralni atom ima različite (s, p, d) valentne orbitale, veze koje formira u poliatomskim molekulama s istim ligandima ispadaju ekvivalentne po svojoj energiji i prostorne karakteristike.

Koncepti hibridizacije su centralni za metodu valentne veze. Sama hibridizacija nije pravi fizički proces, već samo zgodan model koji omogućava da se objasni elektronska struktura molekula, posebno hipotetičke modifikacije atomskih orbitala tokom formiranja kovalentne hemijske veze, posebno poravnanje dužina hemijskih veza i uglova veze u molekulu.

Koncept hibridizacije uspješno je primijenjen na kvalitativni opis jednostavnih molekula, ali je kasnije proširen na složenije. Za razliku od teorije molekularnih orbitala, ona nije striktno kvantitativna, na primjer, nije u stanju predvidjeti fotoelektronske spektre čak ni tako jednostavnih molekula kao što je voda. Trenutno se koristi uglavnom u metodološke svrhe iu sintetičkoj organskoj hemiji.

Ovaj princip se ogleda u Gillespie-Nyholmovoj teoriji odbijanja elektronskih parova. Prvo i najvažnije pravilo formulirano je na sljedeći način:

“Elektronski parovi usvajaju raspored na valentnoj ljusci atoma u kojem su što dalje jedan od drugog, odnosno, elektronski parovi se ponašaju kao da se međusobno odbijaju.”

Drugo pravilo je to “smatra se da se svi elektronski parovi uključeni u valentnu elektronsku ljusku nalaze na istoj udaljenosti od jezgra”.

Vrste hibridizacije

sp hibridizacija

Javlja se kada se miješaju jedna s- i jedna p-orbitala. Formiraju se dvije ekvivalentne sp-atomske orbitale, smještene linearno pod uglom od 180 stepeni i usmjerene u različitim smjerovima od jezgra atoma ugljika. Dvije preostale nehibridne p-orbitale nalaze se u međusobno okomitim ravninama i učestvuju u formiranju π veza ili zauzimaju usamljene parove elektrona.

sp 2 hibridizacija

Javlja se kada se miješaju jedna s- i dvije p-orbitale. Formiraju se tri hibridne orbitale sa osama koje se nalaze u istoj ravni i usmjerene su na vrhove trougla pod uglom od 120 stepeni. Nehibridna p-atomska orbitala je okomita na ravan i po pravilu je uključena u formiranje π veza

sp 3 hibridizacija

Nastaje kada se jedna s- i tri p-orbitale pomiješaju, formirajući četiri sp3-hibridne orbitale jednakog oblika i energije. Oni mogu formirati četiri σ veze s drugim atomima ili biti ispunjeni usamljenim parovima elektrona.

Osi sp3-hibridnih orbitala usmjerene su prema vrhovima pravilnog tetraedra. Tetraedarski ugao između njih je 109°28", što odgovara najnižoj energiji odbijanja elektrona. Takođe, sp3 orbitale mogu formirati četiri σ veze sa drugim atomima ili biti ispunjene usamljenim parovima elektrona.

Hibridizacija i molekularna geometrija

Koncept hibridizacije atomskih orbitala leži u osnovi Gillespie-Nyholmove teorije odbijanja elektronskih parova. Svaki tip hibridizacije odgovara strogo određenoj prostornoj orijentaciji hibridnih orbitala centralnog atoma, što joj omogućava da se koristi kao osnova za stereohemijske koncepte u neorganskoj hemiji.

U tabeli su prikazani primjeri korespondencije između najčešćih tipova hibridizacije i geometrijske strukture molekula, pod pretpostavkom da su sve hibridne orbitale uključene u formiranje kemijskih veza (nema usamljenih elektronskih parova).

Tip hibridizacije	Broj hibridne orbitale	Geometrija	Primjeri
sp	2	Linearno	BeF 2 , CO 2 , NO 2 +
sp 2	3	Triangular	BF 3, NO 3 -, CO 3 2-
sp 3	4	Tetrahedral	CH 4, ClO 4 -, SO 4 2-, NH 4 +
dsp 2	4	Stan-kvadrat	Ni(CO) 4 , XeF 4
sp 3 d	5	Heksaedar	PCl5, AsF5
sp 3 d 2	6	Octahedral	SF 6, Fe(CN) 6 3-, CoF 6 3-

Linkovi

Književnost

Pauling L. Priroda hemijske veze / Transl. sa engleskog M. E. Dyatkina. Ed. prof. Y. K. Syrkina. - M.; L.: Goskhimizdat, 1947. - 440 str.
Pauling L. Opća hemija. Per. sa engleskog - M.: Mir, 1974. - 846 str.
Minkin V. I., Simkin B. Ya., Minyaev R. M. Teorija molekularne strukture. - Rostov na Donu: Phoenix, 1997. - P. 397-406. - ISBN 5-222-00106-7
Gillespie R. Geometrija molekula / Transl. sa engleskog E. Z. Zasorina i V. S. Mastryukova, ur. Yu. A. Pentina. - M.: Mir, 1975. - 278 str.

vidi takođe

Bilješke

Wikimedia Foundation. 2010.

Opća i BIOorganska hemija

(bilješke sa predavanja)

Dio 2. Organska hemija

Za studente 1. godine Medicinskog fakulteta, specijalnost "Stomatologija"

Izdavačka kuća Ruskog univerziteta prijateljstva,

ODOBRENO

Akademsko vijeće RIS-a

Univerzitet prijateljstva naroda Rusije

Kovalčukova O.V., Avramenko O.V.

Opća i bioorganska hemija (napomene sa predavanja). Dio 2. Organska hemija. Za studente 1. godine Medicinskog fakulteta, specijalnost „Stomatologija“. M.: Izdavačka kuća RUDN, 2010. 108 str.

Bilješke sa predavanja studentima 1. godine Medicinskog fakulteta, specijalnost „Stomatologija“. Sastavljeno u skladu sa programom predmeta "Opšta i bioorganska hemija".

Pripremljeno na Katedri za opštu hemiju.

UVOD

Bioorganska hemija je grana hemije koja je usko povezana sa specijalnim disciplinama medicinskih fakulteta univerziteta kao što su biohemija, farmakologija, fiziologija i molekularna biologija. To je oblast nauke koja proučava strukturu i mehanizme funkcionisanja biološki aktivnih molekula iz perspektive i ideja organske hemije, koja određuje obrasce u odnosu strukture i reaktivnosti organskih jedinjenja.

Glavna pažnja u ovom kursu predavanja posvećena je klasifikaciji organskih jedinjenja prema građi ugljeničnog skeleta i prirodi funkcionalnih grupa, zakonima koji povezuju hemijsku strukturu organskih molekula sa prirodom njihovih reakcionih centara, povezanosti njihove elektronske i prostorne strukture sa mehanizmima hemijskih transformacija.

TEORIJA HEMIJSKE STRUKTURE ORGANSKIH JEDINJENJA

Organska jedinjenja- to su jedinjenja ugljenika (osim najjednostavnijih) u kojima ispoljava valenciju IV.

Organska hemija– ovo je hemija ugljovodonika i njihovih derivata.

Atom ugljika u organskim jedinjenjima je u pobuđenom stanju i ima četiri nesparena elektrona:

6 S 1s 2 2s 2 2p 2 → 6 S* 1s 2 2s 1 2p 3

Atom ugljika u pobuđenom stanju je sposoban za:

1) formiraju jake veze sa drugim atomima ugljenika, što dovodi do stvaranja lanaca i ciklusa;

2) zbog različitih tipova orbitalne hibridizacije formiraju jednostavne, dvostruke i trostruke veze između atoma ugljenika i sa drugim atomima (H, O, N, S, P, itd.);

3) kombinuju se sa četiri različita atoma, što dovodi do stvaranja razgranatih ugljeničnih lanaca.

Tipovi hibridizacije atoma ugljika u organskim jedinjenjima

sp 3 – hibridizacija

Sve četiri valentne orbitale su uključene u hibridizaciju. Ugao veze 109 o 28’ (tetraedar). Atomi ugljika formiraju samo jednostavne (σ) veze - spoj je zasićen.

sp 2 – hibridizacija

Formiraju se tri hibridne i jedna nehibridna orbitala. Vezni ugao 120° (ravne strukture, pravilni trougao). Hibridne orbitale formiraju σ veze. Nehibridne orbitale formiraju p-veze. sp 2–Hibridizacija je tipična za nezasićena jedinjenja sa jednom p-vezom.

sp – hibridizacija

Formiraju se dvije hibridne i dvije nehibridne orbitale. Vezni ugao 180° (linearne strukture). Atom ugljenika je u stanju sp-hibridizacija učestvuje u formiranju dve dvostruke veze ili jedne trostruke veze.

Teorija strukture organskih jedinjenja koji je 1861. godine formulisao A.M. Butlerov i uključuje sljedeće odredbe:

1. Svi atomi koji čine molekul su međusobno povezani u strogo definisanom nizu u skladu sa svojim valencijama. Redosled kojim se atomi kombinuju u molekulu određuje njenu hemijska struktura .

2. Osobine organskih jedinjenja zavise ne samo od kvalitativnog i kvantitativnog sastava supstanci, već i od reda njihovog povezivanja (hemijske strukture molekula).

3. Atomi u molekulu međusobno utiču jedni na druge, tj. svojstva grupa atoma u molekulu mogu se mijenjati ovisno o prirodi drugih atoma koji čine molekulu. Grupa atoma koja određuje hemijska svojstva organskih molekula naziva se funkcionalna grupa .

4. Svako organsko jedinjenje ima samo jednu hemijsku formulu. Poznavajući hemijsku formulu, možete predvidjeti svojstva jedinjenja, a proučavanjem njegovih svojstava u praksi možete uspostaviti hemijsku formulu.

Organski molekul

Vrste karbonskog skeleta:

aciklički:

· razgranati;

· normalno (linearno).

ciklično:

Karbociklički (ciklus samo atoma ugljika);

· heterociklični (pored atoma ugljika, ciklus uključuje još neke atome - azot, kiseonik, sumpor).

Vrste atoma ugljika u lancu ugljikovodika:

H 3 C-CH 2 -CH-C- CH 3

Primarni atomi ugljika (povezani u lanac sa samo jednim atomom ugljika, su terminalni);

Sekundarni atom ugljika (povezan sa dva susjedna atoma ugljika, smještena u sredini lanca);

Tercijarni atom ugljika (nalazi se na grani ugljičnog lanca, povezan s tri atoma ugljika);

Kvartarni atom ugljika (nema supstituenata osim ugljikovih atoma).

Funkcionalna grupa- posebna grupa atoma koja određuje hemijska svojstva jedinjenja.

Primjeri funkcionalne grupe:

-ON–hidroksilna grupa (alkoholi, fenoli);

C=O– karbonilna grupa (ketoni, aldehidi);

WITH- karboksilna grupa (karboksilne kiseline);

-NH 2 – amino grupa (amini);

-SH – tiol grupa (tioalkoholi)

organsko jedinjenje

spoj

svojstva

hemijska struktura

Atomi koji čine organsko jedinjenje mogu se kombinovati u molekule na različite načine. Na primjer, spoj sa sastavom C 2 H 6 O može odgovarati dva hemijska jedinjenja koja imaju različita fizička i hemijska svojstva:

Compound organskog jedinjenja - broj atoma različitih elemenata uključenih u njegovu molekulu. Izomeri– jedinjenja koja imaju isti sastav, ali različite hemijske strukture. Izomeri imaju različita hemijska svojstva.

Vrste izomerizma

STRUKTURALNI IZOMERIZAM

Izomerija ugljeničnog lanca:

Izomerizam položaja višestrukih veza:

Međuklasni izomerizam:

STEREOIZOMERIZAM

Geometrijski(prostorni, cis-trans-izomerizam jedinjenja sa dvostrukim vezama):


cis-buten-2	trans-buten-2

Geometrijska izomerija je moguća ako svaki od ugljikovih atoma uključenih u formiranje dvostruke veze ima različite supstituente. Dakle, za buten-1 CH 2 =CH–CH 2 –CH 3 geometrijska izomerija je nemoguća, jer jedan od atoma ugljika na dvostrukoj vezi ima dva identična supstituenta (atoma vodonika).

Geometrijski(prostorni, cis-trans-izomerizam cikličkih graničnih jedinjenja):

Geometrijska izomerija je moguća ako najmanje dva atoma ugljika koji formiraju prsten imaju različite supstituente.

Optički:

Optički izomerizam je vrsta stereoizomerizma zbog kiralnosti molekula. U prirodi postoje veze koje su povezane kao dvije ruke jedne osobe. Jedno od svojstava ovih jedinjenja je njihova nekompatibilnost sa njihovom slikom u ogledalu. Ovo svojstvo se naziva kiralnost (od grčkog. « With nasljednik"- ruka).

Optička aktivnost molekula se otkriva kada su izloženi polariziranoj svjetlosti. Ako se polarizirani snop svjetlosti prođe kroz otopinu optički aktivne tvari, ravnina njegove polarizacije će se rotirati. Optički izomeri se označavaju pomoću prefiksa d-

DRŽAVNA AUTONOMNA OBRAZOVNA USTANOVA

SREDNJE STRUČNO OBRAZOVANJE U NOVOSIBIRSKOJ REGIONU

"KUPINSKI MEDICINSKA TEHNIKA"

TOOLKIT

« »

za samostalan rad studenata

u disciplini Hemija

Sekcija: Organska hemija

Tema: Predmet organske hemije.

Teorija strukture organskih jedinjenja

Specijalnost: 34.02.01. „Sestrinstvo“ 1. god

Kupino

2015 akademska godina

Razmatrano na sastanku

predmetno-ciklička metodološka komisija za

opšteobrazovne discipline, opšte humanitarne i

društveno-ekonomski, matematički

i ciklus prirodnih nauka

Protokol 2015

Predsjedavajući ______________ /________________/

Vede Irina Viktorovna

Objašnjenje metodološkog priručnika

Metodički priručnik je namijenjen za dublje proučavanje teme « Vrste hibridizacije atoma ugljika ».

Praksa pokazuje da je mnogim studentima teško odrediti tipove hibridizacije atoma ugljika i vrste hemijskih veza prilikom proučavanja organskih jedinjenja.

Svrha priručnika je da pomogne učenicima da nauče da prepoznaju vrste hibridizacije atoma ugljika i vrste hemijskih veza u organskim jedinjenjima.Ovaj priručnik se preporučuje studentima 1. godine specijalnosti 02/34/01 Sestrinstvo. Priručnik sadrži teorijski materijal na temu, tabele za sistematizaciju znanja, vježbe za samostalan rad i detaljne odgovore za svaki od zadataka.

Priručnik je usmjeren na razvijanje vještina samostalnog rada sa nastavnim materijalom, traženje i korištenje informacija, formiranje i razvijanje kreativnih potencijala, te povećanje interesovanja za disciplinu.

Uvek sam spreman da učim

ali ne volim to uvek

kad me uce

W. Churchill

Vrste hibridizacije atoma ugljika

Elektronska struktura atoma ugljika u osnovnom stanju je 1s 2 2s 2 2p 2 u p-orbitalama 2. nivoa; Ovo omogućava atomu ugljika da formira samo dvije kovalentne veze kroz mehanizam izmjene. Međutim, u svim organskim jedinjenjima, ugljik formira četiri kovalentne veze, što je omogućeno hibridizacijom atomskih orbitala.

Hibridizacija je interakcija atomskih orbitala sa sličnim energetskim vrijednostima, praćena formiranjem novih “hibridnih” orbitala.

Hibridizacija je proces koji zahtijeva energiju, ali ti troškovi su više nego nadoknađeni energijom koja se oslobađa kada se formira veći broj kovalentnih veza. rezultirajuće "hibridne" orbitale imaju oblik asimetrične bučice i oštro se razlikuju od originalnih orbitala atoma ugljika.

Za atom ugljika moguće su tri vrste hibridizacije: sp 3 -hibridizacija- orbitale u interakciji su prikazane plavim strelicama:

sp 2 -hibridizacija:

sp hibridizacija:

Hibridne orbitale atoma ugljika su sposobne da učestvuju u formiranju samo p-orbitala na koje hibridizacija ne utiče; Upravo ova karakteristika određuje prostornu strukturu molekula organskih tvari.

Hibridizacija
atomske orbitale ugljika

Kovalentna hemijska veza se formira korišćenjem zajedničkih veznih elektronskih parova kao što su:

Na drugom energetskom nivou osim 2 s- postoje tri orbitale 2 R-orbitale. Ove 2 R-orbitale imaju elipsoidni oblik, sličan bučicama, i orijentisane su u prostoru pod uglom od 90° jedna prema drugoj. 2 R-Orbitale označavaju 2 R X , 2R y i 2 R z u skladu sa osama duž kojih se ove orbitale nalaze.

Oblik i orijentacija
orbitale p-elektrona

Ovo - sp 3 -hibridizacija.
Hibridizacija– poravnanje (miješanje) atomskih orbitala ( s I R) sa formiranjem novih atomskih orbitala tzv hibridne orbitale.

Četiri sp 3 hibridne orbitale
atom ugljika

Hibridne orbitale imaju asimetričan oblik, izdužen prema spojenom atomu. Elektronski oblaci se međusobno odbijaju i nalaze se u svemiru što dalje jedan od drugog. U ovom slučaju, osi od četiri sp 3-hibridne orbitale ispostavi da je usmjerena prema vrhovima tetraedra (pravilne trokutaste piramide).
Prema tome, uglovi između ovih orbitala su tetraedarski, jednaki 109°28".
Vrhovi elektronskih orbitala mogu se preklapati sa orbitalama drugih atoma. Ako se oblaci elektrona preklapaju duž linije koja povezuje centre atoma, tada se takva kovalentna veza naziva sigma( )-veza. Na primjer, u molekulu etana C 2 H 6, kemijska veza se formira između dva atoma ugljika preklapanjem dvije hibridne orbitale. Ovo je veza. Osim toga, svaki od atoma ugljika sa svoja tri sp 3-orbitale se preklapaju sa s-orbitale od tri atoma vodika, koje formiraju tri -veze.

Dijagram preklapanja elektronskih oblaka
u molekulu etana

Orbitale (tri sp 2 i jedan p)
atom ugljika u sp 2 hibridizaciji

Kovalentna veza nastala bočnim preklapanjem R-orbitale susjednih atoma ugljika naziva se pi( )-veza.

Obrazovanje
-komunikacije

Atomske orbitale (dva sp i dva p)
ugljenik u stanju sp-hibridizacije

Kovalentne ugljične veze

Broj grupa
povezane
sa ugljenikom

Tip
hibridizacija

Vrste
učestvujući
hemijske veze

Primjeri formula jedinjenja

sp 3

Četiri - komunikacije

sp 2

Tri - komunikacije i
jedan - veza

Dva - komunikacije
i dva - veze

H–CC–H

Vježbe.

1. Koji elektroni atoma (na primjer, ugljik ili dušik) se nazivaju nesparenim?

2. Šta znači koncept "zajedničkih elektronskih parova" u jedinjenjima s kovalentnom vezom (na primjer, CH 4 ili H 2 S )?

3. Koja elektronska stanja atoma (npr. WITH ili N ) se nazivaju osnovnim, a koji su uzbuđeni?

4. Šta znače brojevi i slova u elektronskoj formuli atoma (npr. WITH ili N )?

5. Šta je atomska orbitala? Koliko orbitala ima na drugom energetskom nivou atoma? WITH i po čemu se razlikuju?

6. Po čemu se hibridne orbitale razlikuju od originalnih orbitala od kojih su formirane?

7. Koje vrste hibridizacije su poznate za atom ugljika i od čega se sastoje?

Odgovori na vježbe

1. Elektroni koji se nalaze jedan po jedan u orbitali nazivaju se nespareni elektroni. Na primjer, u formuli difrakcije elektrona pobuđenog atoma ugljika postoje četiri nesparena elektrona, a atom dušika ima tri:

2. Dva elektrona koji učestvuju u formiranju jedne hemijske veze nazivaju se zajedničkim elektronskim parom. Tipično, prije nego što se formira kemijska veza, jedan od elektrona u ovom paru pripada jednom atomu, a drugi elektron drugom atomu:

3. Elektronsko stanje atoma, u kojem se opaža redoslijed popunjavanja elektronskih orbitala: 1s 2, 2s 2, 2p 2, 3s 2, 3p 2, 4s 2, 3d 2, 4p 2, itd., naziva se tlo stanje. U pobuđenom stanju, jedan od valentnih elektrona atoma zauzima slobodnu orbitalu s višom energijom, a takav prijelaz je praćen odvajanjem uparenih elektrona. Šematski je napisano ovako:

Dok su u osnovnom stanju bila samo dva nesparena valentna elektrona, u pobuđenom stanju postoje četiri takva elektrona.

5. Atomska orbitala je funkcija koja opisuje gustinu elektronskog oblaka u svakoj tački u prostoru oko jezgra datog atoma. Na drugom energetskom nivou atoma ugljenika nalaze se četiri orbitale - 2s, 2r x, 2r y, 2r z. Ove orbitale se razlikuju:
a) oblik elektronskog oblaka (s – lopta, p – bučica);
b) p-orbitale imaju različite orijentacije u prostoru - duž međusobno okomitih osa x, y i z, označene su kao p x, p y, p z.

6. Hibridne orbitale se razlikuju od originalnih (nehibridnih) orbitala po obliku i energiji. Na primjer, s-orbitala je sfernog oblika, p je simetrična osmica, a sp-hibridna orbitala je asimetrična osmica.
Energetske razlike: E(s)< E(sр) < E(р). Таким образом, sp-орбиталь – усредненная по форме и энергии орбиталь, полученная смешиванием исходных s- и p-орбиталей.

7. Za atom ugljika poznata su tri tipa hibridizacije: sp 3, sp 2 i sp (pogledajte tekst lekcije 5).

9. -veza - kovalentna veza nastala direktnim preklapanjem orbitala duž linije koja povezuje centre atoma.
-veza - kovalentna veza formirana bočnim preklapanjem p-orbitala sa obe strane linije koja povezuje centre atoma.
- Veze su prikazane drugom i trećom linijom između povezanih atoma.

10.

U procesu određivanja geometrijskog oblika hemijske čestice važno je uzeti u obzir da se parovi valentnih elektrona glavnog atoma, uključujući i one koji ne formiraju hemijsku vezu, nalaze na velikoj udaljenosti jedan od drugog u prostor.

Karakteristike pojma

Kada se razmatra pitanje kovalentnih hemijskih veza, često se koristi koncept hibridizacije atomskih orbitala. Ovaj termin je povezan sa usklađivanjem forme i energije. Hibridizacija atomskih orbitala povezana je s procesom kvantnog kemijskog preuređivanja. Orbitale imaju drugačiju strukturu u odnosu na originalne atome. Suština hibridizacije je da elektron koji se nalazi pored jezgre vezanog atoma nije određen specifičnom atomskom orbitalom, već njihovom kombinacijom s jednakim glavnim kvantnim brojem. U osnovi, ovaj proces se odnosi na više atomske orbitale bliske energije koje imaju elektrone.

Specifičnosti procesa

Vrste hibridizacije atoma u molekulima zavise od toga kako su nove orbitale orijentisane. Na osnovu vrste hibridizacije može se odrediti geometrija jona ili molekula i predložiti specifična hemijska svojstva.

Vrste hibridizacije

Ova vrsta hibridizacije, kao što je sp, je linearna struktura, ugao između veza je 180 stepeni. Primjer molekula s ovom vrstom hibridizacije je BeCl 2 .

Sljedeća vrsta hibridizacije je sp 2. Molekule karakterizira trokutast oblik, ugao između veza je 120 stepeni. Tipičan primjer ove vrste hibridizacije je BCl 3 .

Tip sp 3 hibridizacije pretpostavlja tetraedarsku strukturu molekula, tipičan primjer supstance sa ovom opcijom hibridizacije je molekul metana CH 4 . Ugao veze u ovom slučaju je 109 stepeni i 28 minuta.

Ne samo upareni elektroni, već i nepodijeljeni parovi elektrona direktno su uključeni u hibridizaciju.

Hibridizacija u molekuli vode

Na primjer, u molekuli vode postoje dvije polarne kovalentne veze između atoma kisika i atoma vodika. Osim toga, sam atom kisika ima dva para vanjskih elektrona, koji ne učestvuju u stvaranju kemijske veze. Ova 4 elektronska para zauzimaju određeni prostor oko atoma kiseonika. Pošto svi imaju isti naboj, odbijaju se u prostoru, a elektronski oblaci se nalaze na značajnoj udaljenosti jedan od drugog. Tip hibridizacije atoma u ovoj supstanci uključuje promjenu oblika atomskih orbitala, one su istegnute i poravnate prema vrhovima tetraedra. Kao rezultat toga, molekula vode poprima ugaoni oblik, ugao veze između kisik-vodikovih veza je 104,5 o.

Za predviđanje vrste hibridizacije može se koristiti donor-akceptorski mehanizam stvaranja hemijske veze. Kao rezultat toga, slobodne orbitale elementa sa nižom elektronegativnošću se preklapaju, kao i orbitale elementa sa većom električnom negativnošću, koji sadrži par elektrona. U procesu sastavljanja elektronske konfiguracije atoma uzima se u obzir njihovo oksidaciono stanje.

Pravila za identifikaciju vrste hibridizacije

Da biste odredili vrstu hibridizacije ugljika, možete koristiti određena pravila:

identifikuje se centralni atom, izračunava se broj σ veza;
postaviti oksidacijsko stanje atoma u čestici;
snimanje elektronske konfiguracije glavnog atoma u potrebnom oksidacionom stanju;
izraditi dijagram raspodjele valentnih elektrona u orbitalama, uparivanje elektrona;
identifikuju se orbitale koje su direktno uključene u formiranje veze, pronađu se nespareni elektroni (ako je broj valentnih orbitala nedovoljan za hibridizaciju, koriste se orbitale sledećeg energetskog nivoa).

Geometrija molekula određena je vrstom hibridizacije. Na njega ne utiče prisustvo pi veza. U slučaju dodatnog vezivanja moguća je promjena ugla veze, a razlog je međusobno odbijanje elektrona koji formiraju višestruku vezu. Tako se u molekulu azotnog oksida (4), tokom sp 2 hibridizacije, ugao veze povećava sa 120 stepeni na 134 stepena.

Hibridizacija u molekulu amonijaka

Nedijeljeni par elektrona utječe na rezultirajući dipolni moment cijele molekule. Amonijak ima tetraedarsku strukturu zajedno sa nepodijeljenim parom elektrona. Jonitet veza azot-vodonik i azot-fluor je 15 i 19 procenata, dužine su određene na 101 i 137 pm, respektivno. Stoga bi molekul dušikovog fluorida trebao imati veći dipolni moment, ali eksperimentalni rezultati pokazuju suprotno.

Hibridizacija u organskim jedinjenjima

Svaka klasa ugljovodonika karakteriše sopstveni tip hibridizacije. Dakle, tokom formiranja molekula klase alkana (zasićeni ugljovodonici), sva četiri elektrona atoma ugljenika formiraju hibridne orbitale. Kada se preklapaju, formiraju se 4 hibridna oblaka, poravnata sa vrhovima tetraedra. Zatim, njihovi vrhovi se preklapaju sa nehibridnim s-orbitalama vodika, formirajući jednostavnu vezu. Zasićene ugljovodonike karakteriše sp 3 hibridizacija.

U nezasićenim alkenima (njihov tipičan predstavnik je etilen) u hibridizaciji učestvuju samo tri elektronske orbitale - s i 2 p formiraju trokut u prostoru. Nehibridne p orbitale se preklapaju, stvarajući višestruku vezu u molekulu. Ovu klasu organskih ugljikovodika karakterizira sp 2 hibridno stanje atoma ugljika.

Alkini se razlikuju od prethodne klase ugljikovodika po tome što su samo dvije vrste orbitala uključene u proces hibridizacije: s i p. Preostala dva nehibridna p-elektrona na svakom atomu ugljika preklapaju se u dva smjera, formirajući dvije višestruke veze. Ovu klasu ugljikovodika karakterizira sp-hibridno stanje atoma ugljika.

Zaključak

Određivanjem vrste hibridizacije u molekuli moguće je objasniti strukturu različitih neorganskih i organskih supstanci i predvidjeti moguća hemijska svojstva određene supstance.

Hibridizacija atomskih orbitala ugljika. Tipovi hibridizacije atoma ugljika u organskim jedinjenjima

Lekcija 5. Hibridizacija atomske orbitale ugljika

Obrazovanje -komunikacije

Kovalentne ugljične veze

Odgovori na vježbe za temu 1

Lekcija 5

Koncept hibridizacije

Vrste hibridizacije

sp hibridizacija

sp 2 hibridizacija

sp 3 hibridizacija

Hibridizacija i molekularna geometrija

Linkovi

Književnost

vidi takođe

Bilješke

Karakteristike pojma

Specifičnosti procesa

Vrste hibridizacije

Hibridizacija u molekuli vode

Pravila za identifikaciju vrste hibridizacije

Hibridizacija u molekulu amonijaka

Hibridizacija u organskim jedinjenjima

Zaključak

Lekcija 5. Hibridizacija
atomske orbitale ugljika

Obrazovanje
-komunikacije